清 八大山人 独立睥睨图
在理论上，八大山人不仅提出“画法兼之书法”，更为重要的是以自己的体会提出了“书法兼之画法”的命题。他在《书法山水册》之八题识中说：“画法董北苑已，更临北海书一段于后，以示书法兼之画法。”“书法兼之画法”就是以画入书。如果说“画法兼之书法”，前人已有类似的见解，如元代赵孟在《秀石疏林图》题跋中曾写道：“石如飞白木如籀，写竹还于‘八法’通。若也有人能会此，方知书画本来同。”谈的就是以书入画。
而“书法兼之画法”的以画入书命题则是八大山人首次提出的。八大山人不同于石涛，石涛有专门的理论著述，八大山人虽没有专门的理论著作，但以画入书的主张却是理论上的杰出贡献。八大山人的主张启示后人，不仅可以将书法的笔法用之于写意画，而且可以反过来，写意画的意象造型和笔法要素是能够渗入书法系统的。这个主张对真正意义上的画家书法的形成和发展是起着重要作用的。
中国的书法及其理论，虽然成熟早，但到了后期，其发展势头不如绘画及其理论。写意画开始形成时，的确是借鉴了书法的笔法，但经过宋、元、明几个朝代的发展，写意画的笔法和造型越来越丰富和成熟，特别是浓淡干湿苍润的墨法具有独特的审美趣味。明代的徐渭、董其昌已在书法创作实践上吸取写意画笔法和墨法的营养，到了八大山人，则从理论上明确提出“画法兼之书法”，并在创作实践上向前大大跨了一步。
八大山人以画入书主要体现在晚年的成熟期，可分为精神层次和技术层次两方面。在精神层次上，追求画意通书意，将写意画的神采意绪渗入进书法。八大山人愈至晚年，书法作品愈多，生命的最后一年，书法作品的数量超过了绘画。前面曾指出，八大山人晚年书法所谓的“临”“仿”，实际是借别人的文字内容表现己意，把绘画的意趣通过书写表现出来。
在经历了太多的人生苦酸，在逐渐超越了小我的遗民意识后，晚年八大山人既不受佛门之约束，又看破了红尘，唯有艺术王国才是其理想的寄托之地。八大山人晚年的写意画，既有“隐约玩世”的幽默感，又有返璞归真的生命活力和稚趣。他自觉地把绘画的幽默感和生命活力及稚趣融入书法的字里行间，使其书法朗润可爱、幽默有趣。他晚年所进行的是以画为书的试验，或者说书法是为了表现其写意画的另一种形式。八大山人晚年写了不少的行楷，80岁仍写小楷，晚年小楷字字如画，不急不躁，徐徐下笔，随手腕之转运，任心意而成态，字的结构中融入了绘画的意象造型。
清 八大山人 柏鹿图
在技术层次上，八大山人善于把写意画的笔墨和空间图形的特征渗入到书法中来。他一生沉浸于笔墨的黑白世界，绘画作品很少着色，主要靠淋漓的笔墨说话。从其诗作及与友人的书札看，八大山人的情感世界是细致丰富的。与此前的徐渭相比，虽然两人都有“疯”的经历，但八大“疯”得有分寸，只是自己大哭大笑、手舞足蹈一番而已，没有伤害友人，没有给别人造成痛苦。两人在笔墨和构图的处理上，八大山人较为讲究，较为细致入微。八大山人的写意画虽造型奇古，却始终未脱离具体形象，其画在具象和抽象的关系上是和谐的，在致广大和尽精微两个方面都是到位的。
清 八大山人 柳树八哥
八大山人从不信笔涂抹，越到晚年，越是以简练精妙的笔法塑造独特的形象。这些绘画上的内在素质潜移默化地影响到书法，使其书法的用笔达到炉火纯青的地步。他在一首诗中写道：“使剑一以术，铸刀若为笔。钝弱楚汉水，广汉淬爽烈。何当杂涪川，元公乃刀划。明明水一划，故此八升益。昔者阮神解，暗解荀济北。雅乐既以当，推之气与力。元公本无力，铜铁断空廊。”
清 八大山人 1694年作 瓶菊图
诗中列举两个历史典故：一是三国时期的蒲元为诸葛亮铸刀，深悉蜀江之水淬火，才能造出斩断铜铁的“神刀”，因此技艺精湛，故能分辨出蜀江水里掺了八升涪江水;二是阮咸听音乐，能辨出皇家乐官所制乐器比周时玉尺的标准短了一黍。他借此两典故说明书画用笔的微妙差别，并指出气与力的运用要得法。蒲元虽然无力，却能挥刀斩断铜铁，关键在于他有“神刀”在手，功夫到家。八大山人以蒲元铸刀和阮咸辨律的水平要求自己，并把绘画上的笔精墨妙渗入书法中。还应该指出，八大山人书法越到晚年越简练，简练是高度提纯。细观其用笔长短、欹正均有微妙的变化，达到了简练而丰富的高度。如果说这是“笔精”，那么“墨妙”则体现在浓淡苍润的变化上，如74岁所书《临河集叙》，墨的浓淡随笔而走，于淡墨中写出苍润变化，明显借鉴了写意画的墨法。
