为了满足商业及服务器使用，微软在这个时期开发了Windows NT 3.x操作系统，NT其实是“New Technology”的缩写，虽然从名字和界面上看，Windows 3.x和Windows NT 3.x很像，但他们的架构确是不一样的，而NT就是现代操作系统的始祖。
4、Windows 95
If you start me up
If you start me up I'll never stop
1995年8月24日，划时代的Windows 95发布，微软为Windows 95倾注了极大的人力、物力、财力。为了给全新的Start“开始”按钮和开始菜单进行宣传，微软花费数万美元买下了滚石乐队的音乐（Start Me Up）的版权，邀请滚石乐队演唱；Windows 95的发布会现场设在雷蒙德大学的体育场，比尔·盖茨亲自出席发布会，并通过卫星转播传递现场画面。
Windows 95的桌面和以往的操作系统完全不同，这在微软Windows操作系统的发展历史上是非常少见的飞跃性更新，在下面这张桌面上，我们还可以看到经典的微软鼠标和键盘元素，当然，还有当时标志性的光盘！
5、Windows NT 4.0
Windows NT 4.0是之前Windows NT 3.x的升级版本，1996年发布，它采用了和Windows 95相同的用户界面，虽然易用性上不如Windows 95，但是系统的稳定性更高。
6、Windows 98
1998年6月25日，经典的Windows 98发布，一年之后Windows 98的第二个版本Second Edition发布。
Windows 98是一款16位/32位混合的操作系统，本身带有MS-DOS，虽然Windows 98同上代Windows 95相比界面没有大的变化，但是Windows 98在易用性上要明显强于Windows 95，对网络的支持也要更好，相信有非常多的人就是从Windows 98开始学习电脑的。
7、Windows 2000
在新千年，微软发布了Windows 2000操作系统，时间是2000年2月17日，Windows 2000是NT架构的第5个版本，它是Windows NT 4.0的升级版，在早期测试版本中，存在过Windows NT 5.0这种叫法。
Windows 2000的桌面还是传统风格，不过图标已经发生变化了。
