从公元193年秋到194年夏，仅在不到一年的时间里，曹操就先后两次对徐州牧陶谦发动了十分猛烈的进攻，大有不死不休之势。
第一次发生在初平四年（193年）秋天，曹操率军攻打陶谦，接连攻克十余城，并在彭城与陶谦的军队展开大战。
陶谦战财，逃到郯县固守。曹操率部围攻郯县，未能攻下，转而去攻打取虑、雎陵、夏丘三县。
曹操部队所过之处，全都大举屠戮，鸡犬不留，数十万徐州老百姓被曹操的部队强行驱赶到泗水河中淹死，尸体阻塞河道，泗水为之断流，许多地方因此荒无人烟，半个活人也见不着。
兴平元年（194年）二月，陶谦向青州刺史田楷告急求救。田楷与平原国相刘备率兵前去援救，刘备驻扎在小沛。
此时曹操的军粮正好也已告尽，便率军撤回兖州，曹操攻打陶谦的第一次战斗暂时告一段落。
曹操回到兖州，仅用了两个月的时间做准备，就于兴平元年四月再次发动对陶谦的战斗。
这一次，曹操仅留下荀彧、程昱守鄄城，其余能打的不能打的，都随他前往徐州去攻打陶谦，可谓倾巢而出，攻打陶谦的决心之大，实属罕见。
而且，与上次攻打陶谦时一样，这一次，曹操仍然采取“绝户”式的策略，沿途所过之处，屠*劫掠，大肆破坏，致使许多被曹操军队攻陷的地方寸草不生。
就在曹操在郯县东打败刘备，陶谦震恐，打算逃回丹阳之时，曹操一向十分信任的陈留太守张邈在陈宫的怂恿下，背叛了曹操，迎接吕布入兖州。
曹操不得已，只好放弃攻打陶谦，从徐州撤军，回救兖州，陶谦因此再次逃过一劫。
那么，曹操与陶谦到底有何仇怨，为何会如此痛恨陶谦，非得把陶谦的整个徐州灭了不可？
陶谦字恭祖，丹阳人，幼年丧父，从此成为一个桀骜不羁的少年郎，整天带领着一群县里少年跟班嬉戏玩闹，无所顾忌。
前仓梧太守甘公见到陶谦，却觉得陶谦相貌不凡，便叫他过来说话，结果“与语甚悦”，马上就决定把女儿嫁给陶谦为妻。
甘夫人怒问甘公曰：“陶家儿遨戏无度，于何以女许之？”甘公对曰：“彼有奇表，长必大成。”这门亲事于是就这么定下来了。
甘公以貌取人，颇有点西汉开国皇帝刘邦的老丈人吕公的味道，可惜陶谦不是刘邦。
我们这么说，并不是说陶谦一无是处。他从州郡小官吏做起，经过四次升迁，很快就成为了车骑将军张温的司马，并在讨伐边章和黄巾起义军的斗争颇有成绩，被任命为徐州刺史。
董卓被*后，李傕、郭汜作乱长安，群雄割据一方，地方和中央政府几乎都失去了联系。在这种情况下，陶谦还能想着朝廷，秘密派人向朝廷进贡，也算是忠心可嘉。
于是，朝廷便任命陶谦为徐州牧，加安东将军，封溧阳侯。
当时的徐州，较少受到战乱之苦，人口众多，粮食充足，许多受到战乱之苦的外地流民都跑到徐州去避难。
但陶谦自从被朝廷加官进爵后，便开始有点飘飘然不思进取了，不但整日不理政事，还亲近奸佞小人，用人不当。
徐州别驾从事赵昱是当世的知名人士，却因为忠直坦率而被陶谦疏远，被派去任广陵太守。而曹宏等奸佞小人因为善于阿谀奉承，很得陶谦信任重用。徐州很多好人因此被他们残害，从此渐乱。
不过，陶谦在自己的一亩三分地里再怎样胡作非为，也跟时任兖州牧的曹操没有半毛钱关系。陶谦之所以惹怒曹操，是因为他对部下缺乏约束，劫*了曹操的父亲曹嵩。
曹嵩字巨高，是东汉末年大宦官曹腾的养子。汉桓帝时，曹嵩依靠曹腾的关系，加上待人处世得体，被任命为司隶校尉。汉灵帝时，曹嵩升任大鸿胪、大司农，掌管国家的财政礼仪，位列九卿。
曹嵩位高权重，却不是个清廉之人，他为官多年，利用职权之便，使曹家富甲一方。
中平四年（187年）十一月，太尉崔烈被罢免。曹嵩见有机可乘，马上拿出巨资（一亿万钱）贿赂中官以及捐献给汉灵帝的西园 ，为自己谋得太尉之职，位列三公。
但仅仅过了几个月，曹嵩便因为黄巾军起义而被罢免，回到谯县老家。
董卓之乱时，曹操在陈留起兵。曹嵩不肯相随，带着小儿子曹德躲到琅邪避祸。直到曹操取了兖州，成为兖州牧后，曹嵩和曹德这才准备去投奔曹操。
曹操命泰山郡太守应劭前去迎接曹嵩到兖州。曹嵩携带辎重一百余车，陶谦的一个部将驻守在阴平县，其士兵贪图曹嵩的财产，于是在华县与费县的交界处发动袭击，*死曹嵩和他的小儿子曹德。
曹嵩父子一行带着大量的财宝（一百余车）从琅邪郡启程，与此同时，曹操也命泰山郡太守应劭前去迎接曹嵩。
泰山郡太守应劭尚未赶到，曹嵩父子一行人就被陶谦派去驻守阴平县的士卒盯上了。他们贪图曹嵩一行人的财宝，便在华县与费县的交界处发动袭击，*死曹嵩和曹德，劫走他们的财物。
*父之仇，不共戴天。这就难怪曹操会如此痛恨陶谦，非要把陶谦的整个徐州灭了不可！这正可谓是：奸雄一怒，血溅千里。
