立体异构(stereoisomerism)是在有相同分子式的化合物分子中,原子或原子团互相连接的次序相同,但在空间的排列方式不同,与构造异构(根据情况不同可以分为:碳链异构、位置异构、官能团异构三种。)同属有机化学范畴中的同分异构现象。详见有机化合物的分类、表示方式(点击蓝字阅读)。
立体异构是同分异构体的重要组成部分,也是有机化合物种类繁多的原因之一。立体异构的表示方式众多,例如:顺式和反式,“Z型”和“E型”,左旋和右旋,“ ”和“-”,“R”和“S”,等等。你是否也被这些不同的表示方式绕的云里雾里,傻傻分不清楚,今天系统地介绍一下有机化学中立体异构的表示方式。
立体异构分为几何异构、旋光异构、构象异构三类。其中几何异构和旋光异构均有两种相互对应的异构体,其立体异构体种类数量有限,在立体异构中较为典型。而构象异构体是由于有机化合物中单键旋转引起的,根据其旋转角度不同,立体异构体数量无限。详见有机化合物的分类、表示方式(点击蓝字阅读)。
几何异构:由于某些键不能自由旋转产生的;
构象异构:由于某些键可以自由旋转引起的;
旋光异构:能使偏振光向互为相反的方向旋转;
本文主要介绍几何异构和旋光异构的表示方式。几何异构是由于分子中含有不能自由旋转的双键和碳环引起的,其命名方式有“顺式和反式”、“Z型和E型”两种;旋光异构是由于分子中含有手性碳原子引起的,其命名方式分为“左旋和右旋”、“ 和-”、“D型和L型”、“R型和S型”等。
顺式和反式
双键或碳环两端含有相同的原子或基团的简单化合物可以用顺式和反式表示。用顺式和反式表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。
例如:
Z型和E型
在上述简单化合物中,Z型和E型的命名方式与顺式和反式相同,即相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式(或Z型),反之为反式(或E型)。如果双键碳原子上所连四个基团并不完全相同,则不能用顺式和反式表示,只能用Z型和E型表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。
例如:
左旋和右旋
先了解一下什么是偏振光。
普通的光线含有各种波长的光,并且其震动方向是在各个不同的平面上。图下图(i)代表一束光线朝着我们的眼睛直射过来,它包含有在各个平面(如A,B,C,D,…)上振动的光线。Nicol棱镜是一种具有特殊性质的棱镜,只有和棱镜的晶轴平行震动的射线才能通过,假若使普通的光线通过一个Nicol棱镜,一部分射线就被阻挡不能通过。假若这个棱镜的晶轴是直立的,那么只有在这个垂直平面上振动的射线才可通过,这种通过棱镜后产生的只能在一个平面振动的光叫做平面偏振光(plane polarized light)。下图(ii)表示凡在虚线平面上振动的光线都将被全部地或者部分地阻挡。下图(iii)表示通过棱镜的光线是仅含有在箭头所示平面上振动的偏振光。