值得注意的是,在有机化学中,立体异构体的左旋和右旋、D型和L型、R型和S型并没有对应关系,例如:
经过乳酸发酵而来的乳酸能够使偏振光向右偏转,因此其为右旋( )乳酸, 也称为L-乳酸,根据R/S命名规则,其应当为(S)-乳酸。而常用的饲料添加剂维生素B5同样能使偏振光向右偏转,因此其被称为右旋( )泛酸钙,但是其Fischer 投影式与D-甘油醛一致,其应当为D-泛酸钙,根据R/S命名规则,其应当为(R)-泛酸钙。
简单来讲:
能使偏振光逆时针旋转的化合物叫左旋化合物,用“-”表示;能使偏振光向顺时针方向旋转的化合物叫右旋化合物,用“ ”表示;
D/L构型是一种相对构型,与D-甘油醛结构类似的叫D-型化合物;与L-甘油醛结构类似的叫L-型化合物;
R/S构型是一种绝对构型,将手性碳原子上连接的原子或基团按照“顺序规则”排列后,相对原子质量最小的原子或基团远离我们的视线,其余基团逆时针排列的有机化合物为“S型化合物”;顺时针排列的有机化合物为“R型化合物”。
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参考资料
1.《基础有机化学》邢其毅,第4版;
2.部分图片及信息来源于网络;
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