1995年1月，由于飞踹球迷，坎通纳缺阵8个月（在曼联客场对阵水晶宫的英超比赛中，坎通纳因报复水晶宫后卫理查德·肖而被红牌罚下。在离场时，一名水晶宫球迷在球场边辱骂坎通纳，坎通纳飞踹球迷，被英足总禁赛8个月，刑事法庭判处两周监禁。在处罚结果宣布后，坎通纳打算离开英国踢球或者退役，后来由于弗格森亲自到巴黎劝说，坎通纳才决定继续留下来），而这个赛季球队最终以一分之差，将冠军拱手让给布莱克本。祸不单行，随后在足总杯决赛中，球队又以一球之差败给埃弗顿。曼联卫冕自己的双冠王彻底失败了。
当时在温布利大球场，球队队长斯蒂夫·布鲁斯（Steve Bruce）受伤。作为球队的防守基石，替补席上基本无人能对位替换他。而主教练弗格森派遣吉格斯（Ryan Giggs）替补上场，当时他也有伤，没有完全康复。球队的失利，证明失去坎通纳的比赛，往往都是艰难的。
斯蒂夫·布鲁斯在第二年也缺席了足总杯决赛，但这次的结果却完全不一样，因为这次坎通纳在场。那是在1995/96赛季结束时举行的一场足总杯决赛。在比赛的第85分钟，坎通纳凌空抽射打入一球，绝*了利物浦，他成为了第一位非英国籍，捧起英格兰足总杯奖杯的曼联队长。这位法国队长一直保护着着球队中的年轻球员成长，包括贝克汉姆和加里内维尔。
1997年5月，坎通纳帮助俱乐部夺得了十年来的第四个联赛冠军。这将是他的最后一次比赛。因为，他出人意料地在同月宣布退役。坎通纳退役的决定对曼联的影响持续了整整一年，1997/98赛季红魔两手空空，而阿森纳则取代曼联赢得了双冠王。当然，除了坎通纳的退役，还有球队关键球员的受伤，尤其是吉格斯和罗伊·基恩，被认为是曼联失利的原因。
1999年足总杯半决赛重赛，吉格斯打进了一个让阿森纳后卫望而却步的进球。最终弗格森的球队以2:0击败了纽卡斯尔联队，保罗·斯科尔斯和替补出场的泰迪·谢林汉姆的进球为曼联赢得了此项冠军，也为曼联赢得了第三个双冠王。
在老特拉福德对阵热刺的比赛中，安迪科尔的进球锁定了联赛冠军。同时，在冠军联赛半决赛首回合0-2落后尤文图斯比赛之后，第二回合球队在罗比基恩的带领球队，上演了大反击，最终曼联进入欧冠决赛，与拜仁慕尼黑会师巴塞罗那。
而那场欧冠决赛同意让人荡气回肠。开场仅6分钟上，拜仁的巴特勒就洞穿了舒梅切尔的十指关，一个噩梦般的开局。虽然曼联不断加强攻势，但是一直找不到攻破对方球门的办法。反而是拜仁两次射门打在门柱和横梁上。当比赛来到伤停补时，奇迹才开始上演！92分钟吉格斯的射门变成传球，谢林汉姆起脚射门攻破了拜仁球门。在补时的最后阶段，贝克汉姆主罚角球，谢林汉姆前点一蹭，门前的索尔斯克亚抬脚一挡将球挡进了球门！曼联奇迹般地逆转了比赛。拜仁领先了90分钟，最后几分钟却被曼联逆转。这场比赛奠定了索帅曼联功勋球员的地位。
