宋仁宗嘉佑六年，苏轼和苏辙两兄弟同时在科举中高中，当时的仁宗皇帝十分高兴，他说：“朕今日为子孙得两宰相矣！”之后不久，苏轼被任命为大理评事签书凤翔府判官，也就是以京官的身份充任州府的佐官，主要负责文书档案等工作。
在苏轼离京赴任时，留守在京城侍奉父亲的苏辙送兄长到离京一百四十里的郑州，相别于郑州西门外。这是苏轼从政的开始，也是他第一次离开亲人远行，苏轼的心潮激荡，写下了一首吟咏手足之情的诗歌佳作，并且给诗歌起了一个堪称史上最长的题目：《辛丑十一月十九日既与子由别于郑州西门之外，马上赋诗一片寄之》
不饮胡为醉兀兀，此心已逐归鞍发。归人犹自念庭闱，今我何以慰寂寞。
登高回首坡垅隔，惟见乌帽出复没。苦寒念尔衣裳薄，独骑瘦马踏残月。
路人行歌居人乐，僮仆怪我苦凄恻。亦知人生要有别，但恐岁月去飘忽。
寒灯相对记畴昔，夜雨何时听萧瑟。君知此意不可忘，慎勿苦爱高官职。
开篇的四句写离别之苦，因不忍离别，不饮酒就精神恍惚，一颗心已随着弟弟的“归鞍”而回京了。弟弟很快就回去见亲人了，而自己今后就要远离家人，这孤独寂寞该如何打发！“登高”四句写方别之境况。登上高处，久久地回望归去的弟弟，无奈弟弟的身影被坡垅遮挡，能够看见的只有弟弟头上戴的午帽时出时没。既状“难写之景如在眼前”，又道出了作者心中的惆怅与不舍。他又担心弟弟衣服单薄，归途孤单受凉，那份牵挂与体贴让人怦然心动。“路人”四句写自己悲苦的原因。别人不理解自己为何“凄恻”，自己也努力以人都有悲欢离合来宽解。可想到未来岁月盛时难再，分散聚合难以把握，便不由得悲从中来。
最后四句写和弟弟的约定，包含着对往事的回忆和对未来的期望。是年秋天参加科考时，兄弟俩寓居汴京怀远驿。一天夜半风雨大作，他们正好读到韦应物的《示全真元常》诗，其中“宁知风雨夜，复此对床眠”两句，正对应了眼前情景。二人感慨不已，对从宦之后可能造成的离别充满了惆怅，便“相约早退，为闲居之乐”，好长久享受联床对话。
这首诗历来受读者赞赏，不仅在于它是苏轼写兄弟之情的第一篇，更在于这是“夜雨对床”之典在诗中的第一次出现。从此之后，“夜雨”成了触发兄弟手足之情的媒介，“夜雨对床”也频繁地出现在苏轼的诗词之中，成了他一生的期望和未了的心愿。
