在随后梁山事业蓬勃发展过程中，宋江求贤纳士委曲求全的做派与晁盖的恩怨分明宁折不弯的性格，不可避免发生了严重冲突。虽然双方依然兄弟相称，但晁盖已经认定众头领与他貌合神离，虚与委蛇，对宋江却忠心不二，唯马首是瞻。于是，晁盖迟早要下山一战，缺少的只是合适的借口罢了。曾家五虎主动把战机送到晁盖面前，晁盖出手了！
情报显示，曾头市“聚集着五七千人马”，将领有曾家五虎和两个教师爷。但晁盖将几千人马看成乌合之众，七名武将也视如草芥。曾头市地方武装既然敢于口出狂言与梁山为敌，必然有恃无恐。被怒火烧昏头脑的晁盖明显忽略了这一点，只“点起五千人马，请启二十个头领相助下山。”
意气用事，草率出兵，骄傲轻敌，晁盖焉能取胜？
（三）平庸助手
再看晁盖“请启”之将：此时山寨上共有头领六十二人，人才济济。晁盖却弃用一流军师吴用和公孙胜，不带二等谋士朱武与樊瑞，请启了二十名打手，其中参与过智取生辰纲和火拼王伦的老部下就占了一半。
这帮弟兄政治上固然可靠，但手段一般武艺平平者众，智勇双全能征惯战者寡，所以梁山部队与曾家军交锋，初战扯平。二次交手，晁盖被曾涂逞口舌之利刺激得如同见了红布的斗牛，全然忘却主帅身份，居然“挺枪出马，直奔曾涂，”引发一场大混战，“两边各皆折了些人马”，各得一分。
第三次对阵，晁盖采纳林冲“直去市口搦战”的武夫战术，对方却针锋相对闭门不出采用乌龟战术应对。晁盖自身破敌乏术，身边更无智谋之士。既想不到呼延灼孙立等经验丰富的战将研究战术，更不会发挥石秀特长暗探曾头市虚实。一连三日“每日搦战”，梁山士气由衰而竭，曾头市却得以从容制订应对之术，晁盖在这场博弈中已落下风。良莠不分、用人不当的晁盖岂可不败？
第四天，不善于使计的晁盖终于被善于使计的敌人算计了。两名曾头市间谍僧人溜到晁盖大营，摇唇鼓舌，引诱晁盖前去劫寨。晁盖被僧人一句“曾家未必赢得头领大军”奉承得忘乎所以，将“知己知彼百战不殆”的军事常识抛到脑后，在对曾头市兵力部署和村落地形一无所知的情况下，头脑发热就要劫寨。在林冲苦谏下，晁盖才保留了一半的战略预备队。兵分两路，貌似保险，实则凶险万分：孤军深入，势单力薄，路径生疏，敌情不明，易于被各个击破。晁盖兵马未动，败局已定。
按理说，主帅身先士卒，士兵必然奋勇争先。但帅如军旗，同为军中魂，岂可亲冒锋镝矢石？晁盖负气出征，心浮气躁，已犯为帅大忌。但真正把晁盖逼到绝地的，还是他偏狭的气量。精明的林冲提醒兴冲冲要去劫寨的晁盖“其中莫非有诈”时，他生硬地回答：“今晚我自去走一遭。”
晁盖言下之意何在？原来，久攻不克，晁盖非但没有检讨自己战术失当，反而怀疑众将出工不出力，所以才决定亲自出马以求一鼓荡平。他拒绝了林冲的自告奋勇，满腹牢*道：“我不自去，谁肯向前？”这话的此弦外之音更使众将心寒：“你们随宋江出征争先恐后，跟我打仗袖手旁观！我只好自己一马当先了！”如此尖酸的言辞出现在出征之际，未免过于负气，难免大失人心。
陷进敌人的埋伏圈后，晁盖一马当先率部突围，不幸中箭。群龙无首，曾头市人马又分四五路*来，梁山军马混战中“又折了五七百人，大败亏输。”晁盖回山后，“水米不能入口，饮食不进，浑身虚肿。”肉体虽然无比痛苦，但神志却倍加清晰。因此，回光返照之际，晁盖留下了一个与那支药箭同样吊诡的遗言：“若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”
晁盖偏狭的性格在这个遗言中暴露无遗。他理所当然认为，这个遗言就是囚禁宋江一生的樊笼。众所周知，以宋江的低微武艺，欲活捉射箭者，其难度不啻于“挟泰山以越北海”，因而从根本上排除了宋江接班的一丝可能性。然而，这条钢筋铁锁般的遗言，最终依然被梁山弟兄们“当作蜘丝一般轻轻拂去”，宋江依然众望所归坐上了梁山泊第一把交椅，将梁山众将带进宋江新时代。
