万芳：让伍佰主动写歌的女歌手
万芳是唯一一个让伍佰主动为她写歌的女歌手。《算了吧》、《然后你怎么说》都是伍佰为万芳创作的歌。尽管伍佰多次为万芳创作，也在万芳的演唱会上助阵演唱，但是伍佰还是认为自己不了解万芳。《夜照亮了夜》是伍佰和万芳最经典的合作歌曲，轻快的节奏加上万芳极具知性的嗓音，让人听后印象深刻。
苏慧伦：同时代的滚石歌手
伍佰给苏慧伦写歌，大概是因为那时候他们都在滚石唱片的缘故。《被动》和《黄色的月亮》都是伍佰写的，苏慧伦很是喜欢，当然也被她唱红了。红极一时的苏慧伦极其擅长清新的歌曲风格，被称为当时的玉女派掌门人，而伍佰总能把握精准她的风格，为她创作的歌曲也是极受欢迎。
徐佳莹：与伍佰同场唱《被动》
同为创作型的歌手，徐佳莹曾经与伍佰合作，现场翻唱过苏慧伦的《被动》。徐佳莹的声音一出，这首《被动》的风格就明显显露出与苏慧伦的截然不同，加上她与伍佰都是挎着吉他边弹边唱，曲风从原来的抒情演变成了生动的洒脱。在现场，徐佳莹还不时以一种学生偷瞄老师的小眼神瞟一眼身旁的伍佰，画面趣味十足，更增添了二人的默契合作。
