▲孙策夺取吴郡
夺取会稽郡公元196年，孙策开始进攻会稽郡。会稽郡当时的太守是王朗，对，就是《三国演义》中那个被诸葛亮骂死的王司徒。说来王朗也是一条汉子，前面一票人都已经证明了孙策是一个能征惯战的猛将，但是王朗表示自己是朝廷命官，应当保境安民，于是选择在江边的固陵抵御孙策。王朗的坚守是有作用的，孙策一开始都没有攻打下来，后来还是采纳了叔叔、孙静的计谋才击败了王朗。王朗被击败后，逃往南边的东冶，孙策派贺齐等人追击王朗，随后王朗选择投降。东吴有名的“嘴强王者”、虞翻，一路上护送王朗，也是在这时投靠了孙策。孙策随后再次将吴郡的严白虎残军击败，会稽郡、吴郡也被孙策夺取。
这时候孙策已经拥有半个丹阳郡、吴郡以及会稽郡，实力得到了增强。在公元197年时，袁术不听孙策的劝谏，坚持称帝，于是孙策选择和袁术撕破脸皮，自行任命了扬州各郡的太守，这标志孙策正式脱离袁术开始自立。
▲公元196年，孙策夺取会稽郡
夺取丹阳郡在孙策击败刘繇后，袁术便任命自己的堂弟、袁胤去担任丹阳太守。在孙策同袁术决裂时，他先赶走了袁术任命的丹阳太守，这时候丹阳境内主要还存在两股尚未降服的势力。一股势力是自领丹阳太守的太史慈，另一股势力是山大王祖郎。太史慈在护送刘繇前往豫章郡时，在芜湖县选择了下船，随后他前往泾县，并且吸纳了不少山民。祖郎主要势力范围也在泾县一带，孙策刚依附袁术时，他们之间便有过交战，虽然孙策击败了祖郎，但是兵马却几乎被祖郎偷袭殆尽。
公元198年，孙策率军攻打太史慈和祖郎，在泾县生擒了太史慈，在陵阳生擒了祖郎，并且将二人均收归帐下。至此，当阳郡剩下的两股反对势力也被消化，当阳郡归孙策所有，孙策随后向朝廷进贡。曹操当时忙着和吕布纠缠，为了拉拢与安抚孙策，曹操向朝廷上表，封孙策为吴侯、讨逆将军。
▲公元198年，孙策夺取丹阳郡
夺取皖城公元199年，袁术病逝，他的亲属投靠了庐江太守刘勋。这个庐江太守的位子，当初袁术是答应让孙策担任的，结果后来袁术让刘勋担任了，孙策对袁术的不满从那时候便已经开始。刘勋由于兼并了袁术的残存势力，成了江淮一带不可小觑的一股势力。为了除掉刘勋，孙策先是言辞卑微的说服刘勋攻打豫章郡的上缭，刘勋不听刘晔的劝谏，离开皖城前往上缭。结果孙策趁着皖城空虚的时机，让孙贲等人在彭泽县截住刘勋，让周瑜袭击皖城。
刘勋在彭泽县被击败，随后乘船逃亡寻阳，准备回皖城时，皖城已经被周瑜拿下。于是刘勋顺江而上到了鄂县，向刘表请求支援，刘表让黄祖派人来协助刘勋抵御孙策。孙策亲自率军在鄂县击败了刘勋和黄祖的儿子，并且缴获了他们的船只，刘勋向北投奔曹操而去。孙策顺势前往夏口，再次击败黄祖，并且缴获大量战船。这一系列战斗，使得孙策得到了皖城，并且获得大量水战战具，实力得到进一步增强。
▲公元199年，孙策攻取皖城
夺取豫章郡先前刘繇和笮融在扬州北面被孙策击败后，两人都逃到了豫章郡。笮融比刘繇先抵达豫章郡，他前往南昌，并且*害了豫章太守朱皓，朱皓是朱儁的儿子，朱儁是平定黄巾之乱时的名将，官至大司农。刘繇得知笮融*害豫章太守后，便率军攻打笮融，笮融被击败后逃到山里被山民所*，不久后刘繇病逝。
由于豫章太守被*，朝廷任命华歆担任豫章太守，华歆就是典故“管宁割席”中的“宁”，后来成为曹魏三公之一。公元200年，在孙策夺取庐江郡郡治皖城、击败江夏郡的黄祖后，孙策挥师南下攻打豫章郡。这一次，在武力夺取豫章前，孙策派虞翻先尝试说降华歆。虞翻不负所托，成功说服了华歆，孙策兵不血刃地拿下豫章郡。孙策将豫章郡一分为二，划分为豫章郡和庐陵郡，任用孙贲兄弟担任相应的太守。
