在参演话剧《居里夫人》的时候，孙红雷认识了刚刚离婚的话剧演员丁嘉丽，两个人在合作中慢慢擦出了爱情火花。
当时刚刚结束一次失败的婚姻，丁嘉丽身心俱损，作为主演孙红雷跟她接触最多，很快就对丁嘉丽的情况了如指掌。
得知丁嘉丽刚刚流产不久便出来工作，孙红雷对她十分关心。据说曾亲手为丁嘉丽熬鸡汤补身体，对她的照顾无微不至。
丁嘉丽也在孙红雷的照顾中逐渐对他敞开心扉，两个人开始了相差11岁的姐弟恋。
此时小男友孙红雷的演艺事业并不顺利，也因此郁郁寡欢。
丁嘉丽为了他，可以说是把自己在圈内多年的人脉全都用上了，据传她曾经为了孙红雷，向大导演下跪求资源。
这种小道消息真假难辨。
但是自从跟丁嘉丽在一起以后，孙红雷的确不再为拍戏资源发愁。
2000年，孙红雷凭借话剧《三毛钱歌剧》获得中国戏剧梅花奖；
同一年，他参演了赵宝刚导演的电视剧《像雾像雨又像风》，在这部电视剧中出演黑道打手阿莱一角。
该剧主角团队全都是俊男美女，诸如陈坤、陆毅、周迅、李小冉等人，而孙红雷在剧中扮演阿莱一角虽然戏份不多，却与他本人形象十分贴切。
《像雾像雨又像风》一经播出万人空巷，剧中阿莱这个人物，痴情的亦正亦邪的形象与孙红雷的本人的气质十分契合。
他虽然不是主角，却凭借这部电视剧，给观众留下了深刻的印象。
参演完这部电视剧后，孙红雷在普通观众心中终于拥有姓名，有人戏称他是黑道大哥专业户，冷酷却深情的“黑道大哥”形象深入人心。
2002年，孙红雷终于等到了他的第一部主演电影《周渔的火车》，这部电影令他在2003年获得第10届北京大学生电影节最佳男演员奖，
也是在这部电影中，他结识了自己绯闻生涯的第一个女人巩俐，并在电影结束之后，与聚少离多的丁嘉丽彻底分道扬镳。
孙红雷是有很强的人格魅力在的，虽然他的外表在演艺圈并不出众，幽默开朗的性格以及为了专业付出的努力十分吸引人。
他与巩俐两人在电影拍摄过程中，因为私下关系甚好屡次被传出绯闻，为此，丁嘉丽很不放心，是经常去剧组探班。
两人感情破裂也是人之常情，一边是事业处于上升期冉冉升起的明星，一边是日渐老去聚少离多的女朋友，两人之间的共同语言越来越少，分开显然是不可避免的事情。
