送别诗第一高手当属诗仙李白，各种情形的送别诗在他那里信手拈来，或者酣畅淋漓，豪放洒脱，或者饱含热情，意境开阔。篇篇经典，句句绝妙，如有神灵之助，不愧“诗仙”称号。
譬如李白的《金陵酒肆留别》：“风吹柳花满店香，吴姬压酒唤客尝。金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。请君试问东流水，别意与之谁短长。”，李白年轻之时，喜欢结交，仗义疏财，豪放洒脱，气吞如虎，“少年不知愁滋味”，“千金散尽还复来”的气势，使得送别犹如英雄会。
《渡荆门送别》：“渡远荆门外，来从楚国游。山随平野尽，江入大荒流。月下飞天境，云生结海楼。仍怜故乡水，万里送行舟。”，此首送别，诗人“仗剑去国，辞亲远游”，告别故乡，梦想建功立业，雄心壮志，志在千里，想象瑰丽，意境高远，思乡之情，深藏心底。
《送友人》：“青山横北郭，白水绕东城。此地一为别，孤蓬万里征。浮云游子意，落日故人情。挥手自兹去，萧萧班马鸣。”，青年李白，与友相别，虽然依依惜别，依然志向不改，即便是犹如孤蓬漂泊不定，也有朋友默默惦念之情，当以自勉。
