（一） 与市长夫人徳雷瑞尔的悲剧爱情
1. 自卑与虚荣驱使下的爱情
于连出身卑微，而自尊心极强，当于连第一次见到夫人的时候，就被她独特的风韵所吸引，并产生亲吻手的想法，并警告自己不准胆小，因为这个举动可以让夫人不再瞧不起一个刚从锯木厂出来的穷小子。
底层青年对贵族妇女的自卑感促使他诱惑了夫人，并让他铤而走险，抓住了夫人的手并顺利地占有了夫人。“把这个女人搞到手，”于连的虚荣心说话了，“这是我义不容辞的事情，因为如果以后我发了财，有人嘲笑我曾经当过家庭教师这个低级差事的话，我就可以冠冕堂皇地说，我是为了爱情才教书的。”
他视徳雷瑞尔夫人为赢得战役的筹码。于连爱的，不过是占有徳雷瑞尔夫人后的快乐和满足，证明穷小子也可以同高贵的市长一样拥有高贵、美丽的女人。
2. 对贵族阶级的报复
市长长相粗鄙，粗鲁无比，还有几分莫名其妙的偏执。他的本领是“讨起债来分文不能少，还起债来拖得越久越好”，这位市长由于地位、财产、出身当然是自恃清高的。
自尊心强的于连受到市长的蔑视后，决定为市长戴上绿帽子。亲吻夫人的手臂，这让于连的内心觉得自己如同拿破仑一样取得了胜利。夫人成了他的报复牺牲品。此时他还要乘胜直追，于是他向市长提出辞职，没想到市长加薪挽留，这让他不禁得意洋洋。
于连最初对市长夫人的爱情，并非是爱情，而是成功的欢愉和对贵族阶级报复的喜悦。
（二） 与公爵小姐马蒂尔德的悲剧爱情
1. 对权势地位的疯狂渴求
马蒂尔德这个公爵小姐虽然是外表可人的大小姐，但却目中无人，傲慢至极。自尊心极强的于连自然不会喜欢她。
但是在现实上于连还是屈服了，他深深地明白，要接近上流社会，不被人看不起就必须走这条捷径，必须得到这段与公爵小姐的爱情，以此达到自己的目的。他运用欲擒故纵的手段赢得了公爵小姐的心。
但实际上内心对公爵小姐毫无情感可言，只因森严的封建等级制度和严苛的门第观念，他不得不维护着这段将带给他无限好处的所谓的爱情。深思熟虑的于连其实很聪明，他用冷漠和蔑视保护着自己和这段爱情，最终似乎赢得了爱情的胜利。
2. 良心未泯下的放手及厌倦
枪击昔日情人后的于连，在狱中审视自己的所作所为后，认清了野心和热情与现实的格格不入，冷静下来的他开始回想前程往事，为自己的不择手段和恬不知耻而感到羞愧，为自己的无知愚昧而感到懊悔，他终于厌倦了你争我夺的生活和诡计多端的不平静日子。
马蒂尔德本想奔赴监牢为营救于连展开一场英雄主义的爱情，但于连早已厌倦了这种英雄主义，他如受伤孩子般，明白了自己最终将被埋葬在森严的封建等级制度里。一次次禁锢上流社会的排挤，出身卑微的于连明白自己根本实现不了所谓的抱负和梦想。此时于连万念俱灰，他最终失去对生的渴望，只为寻求一死。
三、 于连的爱情悲剧是社会悲剧
1. 缺乏公平竞争的时代背景让爱情无处容身
于连所处的这个时代，是一个“门第决定一切”的时代。作为平民出身的于连，不得不在门第和金钱主宰的时代里穷困潦倒地生活。
他可悲地意识到自己只是个没有人保护，没有钱的“可怜虫”。但是，于连骨子里天生就有着不服输的气质，他拒绝一直过这种平庸单调的生活。所以，他选择追求青年时代的英雄梦想，一直在寻求实现自我的途径。
然而就是这样一个有抱负的年轻人却恰恰身处在扼*一切生机的王朝复辟时代。如此，他便只有依靠外力来达成自己的雄心，然而，由于物欲的膨胀，这种雄心也慢慢演变为一种野心。无疑，他生命中出现的两个高贵女人成为了他跻身上流社会的不二工具，他对她们的利用之心要大过爱慕之心。
2. 封建门第观念是熄灭爱情之火的坟墓
所谓的上流社会，他们的虚伪，是无休止的勾心斗角，和彻底无休止的腐化。
有钱的贵族和穷困平民是格格不入的，更不要说是这不同世界里人的爱情了。于连在初识徳雷瑞尔夫人时，她是排斥他的。因为于连所处的社会职位低下，她内心里不由自主地反感低层下等人。
另外，由于嫌弃于连身份低微，马蒂尔德小姐对待于连也是一种忽冷忽热的态度。只要于连稍微跟她套近乎，她就厌恶他，冷落她。直到后来，于连耍尽各种伎俩，才让她放松戒备。
上层社会里的人的惯性思维是像于连下等人是永远不可能翻身做主人的，他们永远都是奴才命，而只有尊贵的血统才能让他们骄傲地生活着。
