路飞是草帽海贼团的船长，但是他也经常蹲监狱。下面五次蹲监狱的经历，大家肯定都不陌生。路飞几乎每一次蹲完监狱，他出狱之后都会有一番作为。再怎么说路飞也是主角，都屈尊蹲监狱了，那肯定要有点突破啊，不然怎么对得起观众呢？
第一次，老沙的监狱
在阿拉巴斯坦的时候，路飞一伙曾被老沙抓住并被关在监狱中。除了路飞一伙，斯摩格也被抓进去。若不是关键时刻，Mr.王子（山治）突然出来救场，草帽团估计都团灭了。
老沙的监狱是海楼石制作的，这对路飞起到了抑制的效果。在越狱之后不久，路飞就开始各种挑衅老沙。在地下的王室宫殿中，老沙被路飞揍飞。要知道，老沙当时可是王下七武海，而且还是自然系恶魔果实沙沙果实的能力者。虽说路飞当初是以血液击败老沙，但是这个过程中，路飞也领悟到了一丝对抗自然系能力者的方法，这对后期的霸气修炼也能起到不小的帮助。击败老沙，这个作为轰动了世界。
第二次，海底大监狱
路飞为了营救艾斯，他请求汉库克帮自己混入海底监狱。虽说路飞并不是被抓入狱，但是在监狱中还是遇到了劲敌麦哲伦。麦哲伦的毒液实在太强悍，瞬间就将路飞毒倒在地，若不是伊万科夫的帮助，路飞必然一命呜呼。所以，路飞总是能在关键时刻遇到贵人，这也算是主角光环吧。
值得一提的是，在越狱之后，路飞再次有了一番作为，而且还是大作为。在顶上战争中，路飞的表现非常突出，他的事迹传遍世界，几乎所有人都知道，有个草帽小子叫路飞。大事件中，真正引发广泛关注的人是黑胡子和路飞。
第三次，凯撒的监狱
闯入凯撒的地盘之后，路飞也不幸中招并被凯撒收监。在凯撒的监狱中，路飞再一次和斯摩格一起蹲监狱，画面看起来很熟悉。
越狱之后的路飞和凯撒进行了一场战斗，最终击败凯撒并囚禁凯撒。要知道，凯撒可不是一般的人，他是多弗朗明哥非常重要的棋子。若是缺少凯撒，明哥就无法按时交给凯多smile果实。路飞在庞克哈萨德的做法，直接和明哥、凯多结下梁子，这对后期的战斗也起到的促进的作用。
第四次，大妈的监狱
路飞也曾闯入大妈的地盘并被关押在大妈的监狱，和路飞一起被关押的还有娜美。在从监狱出来之后，路飞也开启了战斗模式。其中，最让人在意的一场战斗就是路飞VS卡塔库栗，这场战斗颇为精彩，这也是路飞进一步变强的证明。从大妈的地盘出来之后，路飞拿到了五皇的称号，他的赏金也达到15亿贝利，再次震惊世界。
第五次，和之国监狱
来到和之国不久，路飞就触犯了凯多并被凯多击败，被击败之后的路飞被关押在和之国的监狱。对路飞来说，和之国的监狱是一个很不错的试炼场，在这里，路飞学会了更等的霸气，自身的体力也得到了进一步锻炼。摘掉海楼石之后的路飞，实力比以前更强。目前，路飞也在筹划攻打凯多，相信在不久的未来，路飞定能击败凯多。
