此时的吴杰已经60多岁了，秀月不过16岁，美色当前，情难自持，天天纵欲狂欢，淫欲过度，精神散耗，感冒风寒，一病不起，没多久也就一命呜呼了。
吴杰的儿子吴璟继承侯爵，盘算家资，发现已经资不抵债了，吴璟与母亲商量，将十四个妾找发出去，一时可以减少开销，二是可以换些钱财，更重要的是母亲也能出口恶气。
就这样，秀月和其他十三个妾一样，被卖入了其他官员家中。而买下秀月的，正是指挥使张能。
张能得到秀月，也算是专房之宠。本以为经历了一次次的变故，这次终于可以安安稳稳地度日了，却没想到，北边的战事兴起了，张能的军队被调往前线，张能命丧疆场。
五嫁
接任指挥使的程鹏为安抚张指挥使的家属，来到张家，看到秀月，也动了心，便给了张指挥使夫人一笔钱，将秀月买了过来。就这样，秀月跟了自己的第五个男人了。
程指挥使时年30余岁，娶妻武氏，结婚十年也没有生下一男半女。本想纳了妾，程家也就有后了，哪想三个月过去了，秀月却丝毫没有动静，而程指挥使却要奔赴前线了。
程指挥使这次面对的敌人是蒙古骑兵，明朝军队被对方偷袭，兵败逃回，损失了几千军士不说，还丢了营寨。回来后直接被朝廷判处了斩刑。
程指挥使被斩，武氏受到惊吓，不久后得病身亡，程家又独留下秀月一个月和偌大的家资。
六嫁
问斩那天，秀月去往了刑场，按察司佥事刘翀监斩，他看到身穿孝服的秀月，被迷得五迷三倒的。后来打探得知武氏去世，秀月孤身一人，还拥有诺大家资，就更加心动了，托媒人上门求亲。
刘佥事托媒求婚，求的是正妻，对于秀月这样的女子来说，也算是体面，所以也就答应了。
但她没想到的是，觊觎她的高官不在少数，媒人不断上门，代官员们纳她为妾。秀月如何肯答应？一一回绝了，却不想得罪了许多高官。
所以在与刘佥事成亲后不久，刘佥事的同僚李运便找到巡按御史曹泰，添油加醋地说了不少刘佥事的坏话，特别是刘翀作为朝廷官员，竟然娶了先后嫁了五个男人的女子为妻，分明是置朝廷的颜面于不顾。曹泰深以为然，觉得刘佥事没有廉耻之心，有辱风宪官的名声，于是写了份奏章呈递到皇帝手里。
此时继位的明英宗刚十五岁，青春萌动，得知此事，深感好奇，便提出要亲审此案，却遭到杨士奇、杨荣和杨溥的竭力反对。他们担心皇帝也被此女迷上，若是非要将她纳入后宫，岂不是更有伤风化？
在与老臣的博弈中，明英宗最终败下阵来，放弃亲审，而由三杨票拟处理。
刘佥事的蜜月还没有过完，就被锦衣卫带到了京城，投入了诏狱。
锦衣卫本是要讯问刘佥事为何要娶失节妇女、败坏监察官员的名声，没想到对方却理解错误，反倒是揭露了山西官场许多见不得人的内幕。锦衣卫只得将此事奏闻。明英宗下令都察院接过此案审理。
都察院派人去往山西调查，得出的结论却和刘翀所说的正好相反，明英宗也算大度，只是判决刘翀诬告，全家发边远充军。
虽是去到云南烟瘴之地，但对秀月来说，也算是一个完美的结局了，因为她不用再颠沛于不同的男人之间了。
秀月的故事在封建社会是一个典型，在那样的时代，女性犹如宠物，随波逐流、随世俗而沉浮。又像一个商品，被买来买去，身不由已。
其实在大明律中并没有妇女不能再婚的约束，也没有失节妇女之说，反而是程朱理学，一味地倡导“饿死事小、失节事大”，将妇女牢牢地钉在贞节的牌坊上。而随着这一愚昧思想的普及，再婚妇女被公认为失节之名，有伤风化也被作为一项罪名列入了条例，使妇女的命运和地位更加悲凄。
