月光·莫利亚
恐怖三桅帆船的主人莫利亚，在七武海中实力比较靠后，不过他是影影果实能力者，对于当时的草帽团来说，还是非常难对付的。路飞曾被他变成梦魇路飞，实力上涨了不少，在与莫利亚的战斗中，路飞对自己的档位系统有了更深刻的了解，最后吃了1000个影子的莫利亚就被三档路飞揍趴下了。
多弗朗明哥
明哥和路飞的战斗，双方都全力以赴了，但是在最终对决的一招中，明哥的"神诛*"没能挡住路飞的"橡胶大猿王枪"，只能说明哥的"矛"还不够锋利，而且之前罗还对他进行了消耗，明哥算是一打二。在这次对战中，路飞对四档的领悟应该变高了不少，而明哥被海军抓住失去了所有，这个经验包可是相当的丰厚。
波雅·汉库克
汉库克是九蛇岛女儿国骄傲的女帝，可是她却无法自拔地爱上了路飞，她那颗骄傲的心已经被路飞打败，就算是动路飞一根毫毛，汉库克都是不允许的，与路飞对战什么的更是不可能的事情，路飞已经立于不败之地。
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