海贼王中，路飞是近两年崛起的新星海贼，出海两年来，他经历了无数冒险，打败了很多强大的敌人，同时赏金也水涨船高。有趣的是，路飞每次赏金变化的背后，都有一位朋友或者伙伴！
3千万：娜美娜美是草帽团的航海士，因为有娜美的存在，草帽团避开了很多风浪和雷暴。
当初，娜美其实并没打算上路飞的“贼船”，还好路飞主动出面帮娜美摆平了大麻烦，这才收获了娜美的“芳心”。
娜美的麻烦就是名为阿龙的海盗，他侵占了娜美家乡，在此处作威作福，还各种欺负无依无靠的娜美酱。是路飞出现教训了这个混球海贼，为娜美讨回了公道。
阿龙虽然不是大海贼，但是名气和赏金都不算低，打败他之后，路飞的赏金来到3千万。
薇薇公主曾是草帽团一员，与路飞等人一起在海上度过了一段难忘的岁月。
为了帮助薇薇公主夺回王国，路飞与老沙对上了，虽然几次三番被老沙打败，甚至差点丢掉性命，但路飞从未放弃挑战老沙，最后他终于将老沙打败，帮助薇薇复国！打败老沙后，路飞赏金来到1亿！
在七水之都，罗宾被CP组织的人劫走。为了夺回伙伴，草帽成员们毅然决然前往司法岛，在这里，草帽成员们都遭遇了非常强大的对手，但最终他们一一战胜了对手，救出了自己的伙伴。
此次战斗中，路飞打败了CP9路奇，赏金来到3亿。
艾斯是路飞从小玩到大的哥哥，当路飞听说兄长被海军逮捕之后，他毫不犹豫地踏上了救援兄长的路，路飞首先是大闹推进城，而后来到顶上战场，与白胡子海贼团并肩作战，和整个海军为敌。
虽然最后没能救出哥哥艾斯，但路飞在这次事件中成长不少，赏金也涨到了4亿。
路飞来到德雷斯罗萨理由中，一个便是帮助罗扳倒明哥；来到德雷斯罗萨之后，路飞又结识了很多人，其中包括公主蕾贝卡，自此路飞扳倒明哥又多了一个理由。
路飞与罗前后与明哥大战多个回合，终于将这位实力强劲的七武海打败，此役之后，路飞赏金来到了5亿。
佐乌岛上，山治被大妈团的人带走，路飞二话不说便踏上了去往蛋糕岛的路，在蛋糕岛上，路飞正面与四皇大妈对决，随后又遇上了卡塔库栗，双方大战良久，最终路飞胜出。
从蛋糕岛出来后，路飞的赏金暴涨10亿，来到骇人听闻的15亿。
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