因为和学校不愉快，他在高二时提出退学，还自己去街道报名参加高考，高二就考上了名牌大学。
在学校读了一年的新闻专业后，他再次辍学。起初是靠卖电子设备挣钱，之后干脆去了电视台做游戏节目的编导，还曾去广告公司上班。
2007年，在北京师范大学礼堂，王自健和搭档说了一段传统相声《打灯谜》 ，这是他第一次接触相声，没想到观众的反响极好，这也为他之后的转型埋下伏笔。
2009年，王自健辞掉工作成为一名专职相声演员，第二年成立了“相声第二班”。每周末下午在鼓楼西大街的小茶楼演出，场场爆满，在当时的火爆程度不逊于德云社。
