事业有了起色后，苑琼丹打算和相恋多年的男友结婚，没想到对方劈腿，还被她撞破，于是就取消了婚约。两年后，她在拍摄《僵尸道长1》时与“道长”林正英相识，双方暗生情愫，很快确立了恋爱关系并同居，而正当大家等着喝他们喜酒时，林正英查出患了肝癌。
因不愿拖累苑琼丹，林正英主动提出分手，悄悄搬走还隐瞒了去处，待苑琼丹找到时，他已是奄奄一息。苑琼丹保证，只要他准许自己陪伴在旁，就开心过好每一天，绝不因为他的离开过度伤心。一对深爱着对方的恋人，就这样依偎着度过了最后的时光。
1997年11月，林正英过世，终年45岁。当时，苑琼丹正在拍戏，她没心没肺地大笑着完成了拍摄，下戏后再也忍不住悲痛，哭得撕心裂肺。葬礼上，她以未亡人身份替林正英办完了丧事。
这段感情如此刻骨铭心，让苑琼丹很长时间都走不出来，直到41岁才嫁人。
虽然丈夫黄乃扬是玻璃大亨，身价不菲，但苑琼丹很低调，港媒五年后才发现两人已经结婚，苑琼丹不改幽默本色，打趣说主要是没人相信她居然也嫁得出去。
虽然很喜欢小孩，但苑琼丹觉得自己已是人到中年，没有时间和精力了，因此做了丁克一族，专心照顾母亲。
2010年母亲过世，让苑琼丹非常伤心，她接了很多戏来排遣伤绪。近几年，观众缘颇好的她还参演了不少内地的网剧、网综，虽然依旧都是小角色，但收获不少。
在《爸爸去哪儿》里，苑琼丹与六位离开爸爸陪伴的萌娃打成一片，还和胡军的儿子康康建立了深厚的感情，弥补了自己未能为人母亲的遗憾。
最近，在短剧《导演对我下手了》中，苑琼丹还友情客串了一把，时隔16年后，再次出演“石榴姐”，勾起了观众们满满的回忆。
出道近四十年，塑造经典无数，但苑琼丹却从没拿过奖，尤其是《封神榜》里殷十娘一角演得如此出众，也未能摘得视后，实在让人遗憾。不过，她很想得开，还笑言，“自己想的是一回事，但现实又是一回事。”
