事业辉煌的陈百祥又重燃了心中的经商梦，他与成龙、曾志伟、谭咏麟、梅艳芳等众多明星集资1000万港币成立东方魅力公司，公司主要研发中文传呼机，不仅引领当年科技潮流风向，还成功创造了高达25亿港币的市值。又一次暴富的陈百祥琢磨起了股票，股票虽是高收益项目，同样也是高风险项目。因为一个*4000点的期指让陈百祥迎来了人生的第二次*。2009年，陈百祥轻信前内地第九大富豪吴志剑谎言，再度被诈骗4千万港元。
这接二连三的打击让陈百祥无心在从商界打拼，只能老老实实的在香港无线TVB做主持人、拍戏和演电影。虽然陈百祥经历过这么多失败的教训，但是他一直都乐观面对，甚至在接受记者采访的时候直言就当赌博输钱罢了。之所以陈百祥能从*状态下保持良好的心态，跌落谷底还能爬向高峰，这离不开妻子黄杏秀在背后的帮助。
在陈百祥做生意两次*的情况下，黄杏秀不仅没有和他离婚，反而会先陪伴陈百祥“赌马”、打麻将等娱乐活动消磨坏情绪，再鼓励他重新振作起来。黄杏秀本身就是香港无线力捧的三朵金花，集容貌与才华兼顾于一身，不仅文戏演得好还是少有的武戏高手，这么多年的积蓄全部被陈百祥赔光也没有一句怨言。
