《赌圣》
《赌圣》让周星驰从“星仔”变“星爷”，也开启了周星驰 吴孟达这对组合长达十余年的合作。整个20世纪90年代，“星爷” “达叔”这对组合所向披靡，两人合作过《逃学威龙》《鹿鼎记》《破坏之王》《食神》等20余部电影，以无厘头风格重新定义了港产喜剧：消解严肃、解构经典、天马行空。周星驰自然是无厘头风格最耀眼的红花，但吴孟达这片绿叶也必不可少。周星驰的表演有其特殊的节奏，吴孟达配合得天衣无缝，有网友评价“能接住周星驰的戏的人只有吴孟达”。此外，吴孟达也为周星驰电影贡献出不少笑点，比如在《赌圣》里，吴孟达为角色“三叔”设计了一个特点：他患有“先天性失控症”，一被叫到名字就会抽搐，这“先天性失控症”自然是吴孟达杜撰的病症。
《百变星君》
《逃学威龙》
身体不佳，近年逐步减少工作量
2001年的《少林足球》，是周星驰与吴孟达最后一部合作的电影。在2004年《功夫》开拍时，周星驰和吴孟达传出不和传闻，最终吴孟达并未出演《功夫》。多年之后，吴孟达在采访中如此形容两人关系的变化，他认为他们并未闹翻，只是大家的身份和想法已经不同，变得渐行渐远，“有点老死不相往来的感觉”。他透露，周星驰曾邀请他出演《美人鱼》，但他因为身体问题而婉拒。
这或许并非托词。近年，吴孟达饱受糖尿病等慢性病折磨，2014年更因病毒感染而导致心脏衰竭，一度传出乌龙死讯。大病一场之后，他开始戒烟、早睡、锻炼身体。虽然有所减产，但他仍然继续幕前的工作。最近，他还有一部新片登陆内地网络平台：唐季礼导演、王宝强主演的《少林寺之得宝传奇》中，吴孟达特别出演一位客商老者。
吴孟达特别出演《少林寺之得宝传奇》
今年年初，吴孟达还在内地综艺《王牌对王牌》中露面，为《少林寺之得宝传奇》宣传。他在节目中袒露七年前的患病心路：“那个时候真的什么都做不了，心里面很多事情想做，力不从心。几年没拍戏，好像跟观众朋友距离越来越远了。夜阑人静的时候，感觉好像自己就要走了。没想到宝强又请我，我可以多活一阵子。”吴孟达去世后，《王牌对王牌》节目导演吴彤发文回忆吴孟达：“我们叫他达叔，他说，别叫我达叔，叫我达哥，我还年轻着。”
