一代枭雄杜月笙传奇的一生事迹，人们口头相传甚广，而拍成影视剧的也有很多，包括了《上海皇帝》 、《罗曼蒂克消亡史》、《大上海》、《枭雄》、《杜公馆》、《大上海1937》等，而出身低微的杜月笙，又是怎样一步步成为“上海皇帝”。
1888年8月22日，也就是中元节，俗称鬼节，这一天，上海一所破败的大房子里，杜家的长子“月生”出世了，这个生日不太吉利的男孩儿，三岁丧母，五岁丧父，八岁时继母失踪，在舅舅家过着寄人篱下、看人白眼的日子，小小的年纪就开始混迹街头，而谁也没曾想到，三十年后，这个街头小混混会成为大上海青帮会的一把手。
杜月笙
1902年，杜月笙才十四岁，就准备进城去一家水果行当小学徒，临行前他给唯一疼爱他的外婆磕了三个响头，并立誓如不混到一身光鲜，一家风光就绝不再回来，可是发财心切的小月生并没有好好当学徒，沾染上了赌博的毛病，而且好赌成性，每每拿到工资就去赌博，整天跟流氓闲汉之流厮混在一起，没多久就被老板给开除了，成为吃了上顿没下顿的小瘪三。
虽然没法当学徒，但此时的小月生，头脑灵活，转得快，自己就在鱼龙混杂的十六铺码头摆起了小摊卖水果。虽然他本钱不多，只能专门挑拣那些烂的进行低价收购，甚至也有可能是直接白白捡回来的，然后削掉皮，切成小块，再一包装，没想到生意居然还非常好，并且练就了一手削果皮的绝活，被人称作“水果月生”和“莱阳梨”。
黄晓明饰演年轻时的杜月笙
初出茅庐，拜入青帮杜月笙为人慷慨仗义、好交朋友，善于拉帮结伙，很快变得小有名气，为了能继续往上爬，于是他托人走关系，拜入了青帮通字辈陈世昌门下，成为青帮辈分和地位最低的“悟字辈”一员，而上海青帮当时叱咤风云的人物莫属黄金荣，他比杜月笙大二十岁，而黄金荣早期的发迹，主要依靠他的老婆林桂生，江湖人都尊称“阿桂姐”，阿桂姐人手不够，西药填补认定，杜月笙在这样的机缘下，顺利成为进入黄府，成为黄金荣的门徒。
