19岁的她第一张专辑就一鸣惊人，并被媒体冠上【少男*手】这个称号，2000年发行第二张专辑【Don‘t Stop】,第三张专辑【Show Your Love】和2001年的第四张专辑【Lucky Number】,一样都取得到非常好的成绩，当时她趁着暑假前往美国学习发声练习课程，但受到知名音乐人陈珊妮和林暐哲评为10大烂歌手之一。
陈珊妮表示有好歌喉未必能成为好歌星做出好唱片，而林暐哲表示没有感觉到Jolin从国外回来有任何进步，更重要是年纪明明未到，却硬要把感情唱的好像她很了一样，不过有时适时的批评和建议可以让歌手走的更远，在我看来这样的评价算是一个良性循环，而当时Jolin因为与原经纪公司的合约问题遭到封*，最终告上法庭，而嗜血媒体此时却是落井下石，开始嘲弄她的外形，讽刺她有一双“香肠嘴”，各派粉丝也开始不分青红皂白的跟风攻击。
一边要面对合约问题，一边又要面对网络上的霸凌，当时只有20岁的Jolin独自默默承受这些，多次在镜头前流下眼泪，但是并没有打败她，反而使她更坚强，巨大压力造就突破性的成长，这就像是一个分水岭，2002年Jolin重新签约新公司，2003年发行第五张专辑【看我72变】。
