在TVB热播剧集《铁探》中，陈志健饰演伍sir，也收获不少关注，影后惠英红主动教他演戏，令他感动不已。：“红姐彩排提醒我落地一刻要将手袖位拉出，中枪落地时唔会磨损手掌；又提我中枪后打穿心脏嘅反应，系表现呼吸困难再断气。到我中枪倒地后，红姐亲手帮我加血浆。”单单一场阵亡戏，有别人教导当然演得好；另一场对住洪永城离世的戏分，就是陈志健的亲身经历。
陈志健家中有3兄弟，2017年前二哥意外离世，当时他不肯相信是事实。陈志健坦言与哥哥年龄差距大，关系并不算亲密，但事后忆起以前病倒得二哥体贴照顾的日子，到失去了才会珍惜。二哥的离开令一家人陷入阴霾，于是陈志健在背上纹上代表二哥的纹身，以另一种方式延续他的生命，提醒自己要在有生之年做好自己，变成充满正能量、学会关心家人。
2009年，陈志健与圈外女友结婚，不久，妻子为他诞下一女。2011年离婚收场。2012年，陈志健与《爱回家》“大龙生”的扮演者罗乐林的女儿罗苡之结婚，在酒店筵开48席。虽然罗乐林被传与太太陈宝仪的感情早已名存实亡，但在女儿罗苡之一张毕业照中，清楚见到罗乐林与太太都有出席女儿毕业礼，证明与前妻关系相处得不错。
陈志健再婚娶了罗乐林女儿罗苡之，对方与10岁囡囡（陈志健与前妻所生）都很支持他追梦，所以他才能坚持多年拍戏。
