可是，做生意的时候，再精明能干都好，一遇到感情上的事情，便立刻方寸大乱了。
素菊从未爱过他，偏偏他却惦记了人家整整十年，还因这段自作多情的感情，自诩为情圣，简直是天底下最大的傻瓜。
祝晓莲是祝枝山唯一的妹妹，他无法见到妹妹因唐伯虎，而伤心欲绝，所以不惜向兄弟下跪，才求得了唐伯虎同意，迎娶祝晓莲入门。
这边刚刚敲定妹妹的事情，没想到，就遇上了自己的事，祝枝山也没有想到，有生之年，竟然会在街头偶遇那个，阔别了十年初恋。
此时的素菊十分狼狈，正在被赌场的人追债，祝枝山救下了素菊，追问她的近况。
明明是素菊自己好赌，为了维护自己的形象，却将欠赌债的事情，推到丈夫的身上，祝枝山见到初恋过得这么凄惨，一下子便心软了，主动揽下了巨额的债务。
但由于祝枝山刚刚开了新店，手里没有那么多钱，所以为了筹钱，他差点都急白了头发。
甚至还想要嫁妹妹的时候索要彩礼，奈何无论他说得多么严肃认真，终究都被唐伯虎等人当成是笑话一般。
无奈之下，祝枝山只能选择，低价转卖刚开没有多久的书斋，甚至还偷偷的拿了祝晓莲的嫁妆。
当祝枝山顺利为素菊还完债之后，众人也得知了，祝枝山这段时间，行为异常的原因，所以都鼓励他重新追爱。
却没想到，当祝枝山好不容易鼓起了勇气，找素菊坦诚心中爱意，可是素菊却以不能抛下丈夫为由，拒绝了祝枝山。
无论是十年之前，还是十年之后，素菊都是个狠人，高阶绿茶也不过如此了。
将又当又立玩到了极致，抛弃了祝枝山，却让他丝毫不怨恨，利用了祝枝山，却更加提升了自己在他心中的形象。
祝枝山做生意精明，却太过感情用事，所以注定要摆在素菊的手中。
抛开感情的事情，祝枝山始终都是才子中的智多星，是他发现了周文宾的冤屈，想出了各种计策，才与唐伯虎和文征明合力，将周文宾于法场救出。
