名单上的演员已经无法找齐，陈德森只能重新选角。首先就是电影里的灵魂人物孙中山，为了找到合适的人选，陈德森是煞费苦心。剧组请了四个人来饰演孙中山，连影帝梁朝伟也试拍了。
可直到电影上映前，才决定用张涵予版的孙中山。当时为了更贴近角色，剧组花费百万专门从好莱坞邀请了《加勒比海盗》的造型团队，耗费了9个多小时给张涵予设计形象。所以电影里孙中山出场的时候，很多影迷压根认不出来是谁，只能从声音辨别出这是张涵予。
影片里还有一人不刮胡子实在看不出来，他就是饰演刘郁白的黎明，一个邋里邋遢、臭气熏天的乞丐。在做造型的时候，黎明对自己的形象不满意，因为他觉得不够脏。
为了更好的体现这一角色，他特意往身上抹了蜂蜜，还有放时间过长馊了的臭豆腐。不得不说黎明这么糟蹋自己还真有奇效，不刮胡子我真认不出来是他。
你们见过有人扮丑还开心的吗？《十月围城》里的谢霆锋就是典型。当时谢霆锋因形象戏路受到限制，想在演技上有所突破。陈德森邀请他时表示这个角色的形象很丑，结果谢霆锋不但没有嫌弃，反而还有点兴奋。
虽然这是一个转型的好机会，可谢霆锋也有些头疼。每次拍摄前光化妆就需要两个小时，为了不耽误拍摄进度，他选择带妆睡觉。等电影拍完后，他的皮肤都溃烂了。但你付出了就一定有回报，谢霆锋凭借车夫这个小角色，获得了最佳男配角。
《十月围城》作为一部动作片，打戏是少不了的。与其他影片不同，陈德森将打戏全部放在了后面。将近一个小时的打戏，观众看得直呼过瘾。例如甄子丹与拳王康李的对战戏，在拍摄时甄子丹要求实打。
即便是导演认为可以的镜头，他也觉得不够真实，非要拉着拳王重拍。重新拍摄了好几次，拳王有些生气下手也越来越重，最后把甄子丹给干趴下了，我们也得以看到拳拳到肉的精彩打戏。
