刘小慧14岁出道，被星探发掘之后拍下了第一支广告，迅速成为广告界的“宠儿”，许多广告商纷纷向她抛出了“橄榄枝”，通告不断，清纯靓丽的长相也很快被演艺圈导演发掘。
1988年，受洪金宝的邀请，出演了电影《七小福》，完成了荧幕首秀。之后片约不断，先后出演了《虎胆女儿红》《冲天小子》《新半斤八两》等多部电影，成为力捧的影视新人。
荧幕上顺风顺水的时候，歌唱事业也得到了发展，1991年签约宝丽金唱片公司，推出首张个人专辑《In Your Dreams》就大卖，紧接着推出《初恋情人》，专辑被抢售一空，成为炙手可热的歌星。刘小慧也因此成为万千少男的“初恋情人”，受到热捧。
最辉煌的时候，比肩周慧敏，和黎瑞恩，汤宝如并称“宝丽金三小花”，一时风头无俩。
虽然郭晋安当时已经小有名气，但和刘小慧相比较起来，名气要相对弱许多。相恋之后，这种“女强男弱”的恋爱一直不被外界看好，但即使如此，这段恋爱还是持续了4年的时间。一直到郭晋安的事业受到了挫折。
1992年，郭晋安和自己的“伯乐”兼经理人卢国安闹翻，对簿公堂。郭晋安指控经理人公司讹骗以及文件造假，但经过法院审判，罪名不成立。
