1996年毕业，1997年就去了南京军区前线加入了当时的军区话剧团，当时的他认为自己需要的是更多的磨练。
而不是因为能够出演属于自己的个人话剧就沾沾自喜，所以在军区的话剧团中，他也时刻都对自己要求很高。
就这样，在那里历练了两年后，于和伟在1999年参演了首部自己的个人电视剧《曹操》，就这样，于和伟也正式踏入了演艺圈。
此时的他还不知道，未来的将成为中国内地娱乐圈的“叔圈顶流”。
在踏入了演艺圈之后，于和伟并没有想象中那么兴奋，反而开始思考以后的路该如何走下去。
2000年，于和伟又如愿以偿的参演了第二部电视剧，都市情感剧《深圳女人》。
再到后来，于和伟兢兢业业以演技为标杆，陆陆续续的拍了许多的电视剧，其中，最让人瞩目的电视剧就是《三国》。
当时于和伟接到这个戏的时候，心情是十分忐忑的，因为他要饰演的角色竟然是刘备，刘皇叔这个角色不可谓不好。
