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1994年大学生毕业晚会的舞台上，周围一片漆黑、寂静，只能看到聚光灯下穿着白色衬衫、长发飘飘、面容清瘦的老狼，怀抱一把吉它，在轻声弹唱。从此以后，这首《同桌的你》便不胫而走，广为流传。
直白的语言、优美的旋律、简单的吉它伴奏，却能如此打动人心，是因为其中饱含着真情，让我们不禁想起自己的校园生活，那里有我们逝去的青春岁月，也有我们难以割舍的纯真友情、爱情或者介于两者之间的朦胧情谊。
明天你是否会想起
昨天你写的日记
明天你是否还惦记
曾经最爱哭的你
老师们都已想不起
猜不出问题的你
我也是偶然翻相片
才想起同桌的你
谁娶了多愁善感的你
谁看了你的日记
谁把你的长发盘起
谁给你做的嫁衣
你从前总是很小心
问我借半块橡皮
你也曾无意中说起
喜欢和我在一起
那时候天总是很蓝
日子总过得太慢
你总说毕业遥遥无期
转眼就各奔东西
谁遇到多愁善感的你
谁安慰爱哭的你
谁看了我给你写的信
谁把它丢在风里
从前的日子都远去
我也将有我的妻
我也会给她看相片
给她讲同桌的你
谁娶了多愁善感的你
谁安慰爱哭的你
谁把你的长发盘起
谁给你做的嫁衣
这首歌的作词、作曲及编曲都是音乐才子高晓松，歌曲的灵感来自他的初恋。1990年暑假，还在清华大学读书的高晓松，在厦门与厦门大学的学生红（化名）相逢，随即便坠入爱河。高晓松为了能与恋人长相厮守，竟然做出了一个惊人之举——放弃清华的学业，可见其用情之深。在为红梳头的时候，突然文思泉涌，当即便记录在一本书上，这就是《同桌的你》的雏形。
初恋，总是那么令人刻骨铭心，因为那是一个人一生中第一次爱情萌动，单纯而甜蜜。但初恋又往往难以修成正果，因为它的感性远大于理性，幻想远大于现实，一旦面对真实的生活，其脆弱的一面便会突显出来。因而，大学生的毕业季，几乎可以称作情侣的分手季。
MTV版：
歌词中以问句开始，引出对往事的追忆，一个个简单却又美好的画面逐步展现在我们眼前：小心地借橡皮、无意中的告白、蔚蓝的天空、悠长的日子，把初恋情侣之间的试探、猜测、甜蜜的相处刻画得入木三分。
“谁娶了多愁善感的你？谁看了你的日记？谁把你的长发盘起？谁给你做的嫁衣？”这四个问句，采用了排比的修辞手法，既增强了行文的节奏感，又加强了语言的气势，演唱起来朗朗上口。同时又对这四句进行了间隔反复，贯穿全篇，进一步强化了表达的效果，使整首歌曲都笼罩在淡淡的忧伤、惆怅之中，意境优美，动人心弦。
这首歌曲的演唱者老狼，本名王阳。1989-1991年担任第一支大学生摇滚乐队青铜器乐队的主唱，在北京地下摇滚音乐会上，与崔健、唐朝乐队、黑豹乐队等同台演出，属于小众歌手，却因这首歌而红遍大江南北，受到万众瞩目。
老狼充满磁性而略带沧桑感的嗓音，安静的演唱方式，不事张扬的个性，是诠释这首歌的不二人选。高晓松对他的评价是“老狼是没有被时代改变的人，他代表了一个不管在多么喧嚣的时代里，能安静地唱歌的典范。”高晓松与老狼，一个恃才傲物，一个安静内敛，却由于性格互补而成为一对黄金搭档，也是相交多年的铁哥们。
在这对黄金组合的共同努力下，成就了《同桌的你》的辉煌，使之成为大陆校园歌曲的典范之作，并掀起了上世纪九十年代校园民谣流行的热潮。
