2005年《乡村爱情》上映后，“赵玉田”浑然天成的出彩表现也让观众们对他留下了深刻的印象，现实生活中遇到吴云飞也是喊他“赵玉田”，观众们都把吴云飞当成了真正的“赵玉田”了。
吴云飞听到喊“赵玉田”心里很是欣慰，让人们沉浸在角色中就是对他演技的最好肯定。《乡村爱情》1～12中，剧中演员不停的更换消失，
吴云飞坚持健身保持身材，保证每一集的拍摄都是自己最好的状态，还是和以前一样认真钻研剧本，虚心向前辈们借鉴经验，保持演戏的初心努力塑造好角色。
2014年，在赵本山组办的饭局上，吴云飞结识了还不是很出名的吴京，两人的缘分不仅仅是姓氏相同，互相深入了解后还发现了两人竟然还是同月同日生，吴京感叹,“真是天生的缘分”。
吴云飞很欣赏吴京在《战狼1》中精彩的打斗表演，攀谈中不断找吴京学习演戏的经验，抓住每个学习表演的机会。
2016年，吴京在《战狼2》筹划阶段就邀请了吴云飞来参演，吴云飞虽然很想参演，但当时他的档期与拍摄时间刚好冲突，实在抽不出时间参加，就只能无奈拒绝了。
后来在吴京拍摄《战狼2》前期遭遇主角弃剧，投资方撤资资金短缺，最困难的时期，吴云飞得知消息后饭都来不及吃，
第一时间打电话给吴京询问详情，得知事情原委后果断伸出援手，自掏腰包投资吴京拍电影。
吴京看到好兄弟主动出资力挺自己后非常的感动，为了不辜负朋友的期待，吴京更是不断地调整演戏细节，对剧组和演员的要求十分分严格，
后来上映的《战狼2》直接超过50多亿的票房，大家都赞赏吴云飞高深的投资眼光，其实他自己也没想到当时只想着帮助好友的义气之举，居然能够让自己赚的盆满钵满。
2017年，宾利集团即将*，家里无数豪车并且非常喜欢玩车的吴云飞得知了这个消息后，立刻起身前往宾利集团总部了解情况，看看自己能否帮上一点。
吴云飞在看到宾利的企业集团曾经的项目计划书后，马上意识到宾利集团未来的潜力，一个踏实肯*集团被迫解散实在太可惜，
在全部情况了解清楚之后吴云飞认可的点了点头，当即决定入股宾利，救助宾利“起死回生”。
