周杰伦对蔡依林的事业漠不关心，而蔡依林的努力和计划在他眼中似乎并不重要。蔡依林在接受媒体采访时，对于周杰伦的存在避而不谈，甚至断然否认了两人之间的恋情。她曾说：“我只相信童话里的白马王子，即使周杰伦再有才华，他也无法成为我的王子。”
这样的话语重伤了周杰伦的自尊心，他认为蔡依林并不适合自己。在没有明确分手的情况下，他便与主持人侯佩岑展开了一段新的恋情。而蔡依林则在2006年与演员彭于晏开始了新的恋爱。然而，他们的恋情也充满了坎坷。
彭于晏受制于偶像明星的身份，两人的相处也受到了公司的限制，甚至在公开场合也不允许露面。最终，他们在2009年分手了。尽管这两段感情都以失败告终，但蔡依林展现出了她坚强的一面。在音乐事业中，她的内心比同龄人更加坚强，经历过的挫折也使她变得更加成熟。
蔡依林于2010年发行了专辑《Myself》，其中的一首歌曲《玩爱之徒》MV中邀请了男模锦荣出演男主角，此后两人的恋情曝光。锦荣比蔡依林小了四岁，他曾赢得新加坡男模大赛的冠军，并被某杂志评选为新加坡黄金单身汉第一名。他经营着一家健身房，身上洋溢着运动气息，散发着阳刚之气，十分具有男性魅力。
蔡依林曾将锦荣带回家介绍给父母，他们对这位未来女婿印象深刻。蔡依林也十分喜欢他，多次在公开场合秀恩爱，这也是她唯一公开承认的男朋友。然而，2016年，这段女强男弱的恋情走到了尽头，蔡依林黯然宣布与锦荣分手。分手后，锦荣很快卷入了绯闻。
在接受媒体采访时，他表示：“我更倾向于高个子的女生，沟通会更加便利，搂着她们的腰也更加舒适。”锦荣的这番言论引起了许多网友的反感。他的话似乎在嘲讽蔡依林的身高，这种行为实在没有必要再次伤害前女友。
蔡依林的父母居然已经离婚，而且她的老爸还老来得子了，与一个泰国美女组建了一个新的家庭，并且在五年的时间内连续生了两个儿子。当时当地的媒体就向蔡依林询问这件事情的真实性。
近日有台湾媒体报道，蔡依林的父母已经分居，而她的父亲与一位泰国女性组建了新的家庭，生下了两个儿子。媒体曾就此向蔡依林求证，而她的经纪人也确认了父母的离异，呼吁外界尊重家庭隐私。
