这首歌曲全篇充斥着遗憾与懊悔，诠释着自己在爱情中的软弱。“都怪我，不该沉默时沉默 该勇敢时软弱”、“可当初的你，和现在的我，假如重来过”字字诛心，刀刀入骨，令人神伤！
这首歌的主题描述的就是林俊杰曾经错过的一段感情，是其亲身经历过的，因此歌曲唱起来，感情十分真挚，感人肺腑，让人感同身受。林俊杰拿到林夕的词后，当下就哭了，这简直就是为自己量身定做的啊！直击心灵！那么林俊杰曾经错过的那个女人到底是谁呢？
网上众说纷纭，但小编认为这首歌大概率是林俊杰唱给田馥甄的，为什么这么说呢，且容我细致地分析一波。首先，这是一段对过去感情的回忆，要让一个男人如此刻骨铭心，懊悔不已，这段感情一定是很久以前的事情，怎么也得有个十年吧，而林俊杰和Hebe正式2003年一次节目中认识的，林俊杰更是自爆Hebe是自己的理想型，不排除节目效果，但后续狗仔发现林俊杰的电子设备中保存有SHE的照片，更是实锤了这一点。
其次，由于当时林俊杰刚刚出道，而SHE正是如日中天，两者名气相差很大，这也导致林俊杰不敢直接去追求Hebe，这也和歌曲中描绘的场景甚是吻合。而现在，林俊杰已经比Hebe名气大很多了，也正印证了“可当初的你，和现在的我，假如重来过”这句歌词，没能在合适的年纪遇见最美的你，应该是老林一生的遗憾。
