四年的研究生学习生涯结束后，陈建斌也并没有火急火燎地立刻投入电视剧作品的表演中，而是选择了通过出演电影和话剧来打磨自己的演技。
1999年，陈建斌出演话剧《一个无政府主义者的意外死亡》，以剧中疯子一角陈建斌赢来了无数好评。
这一次的出演经历，也在无形之中为陈建斌积累了许多宝贵的演出经验。2003年，陈建斌再次出演个人的电视连续剧。
从这一年开始，陈建斌的演技也有了肉眼可见的拔高，表演渐入佳境。这一年，陈建斌与徐帆合作出演了《结婚十年》。
凭借作品中成长一角，作品播出之后陈建斌就荣获了最受喜爱的男演员奖。
2005年，陈建斌与吴越等几位演员合作，出演了电视剧《中国式结婚》。通过这部作品的演绎，陈建斌一跃成为了当时演艺圈中的主流人物，而他演艺事业的腾飞，也正是在这时候正式起步。
2006年，陈建斌以一部《乔家大院》成功走红，在这部作品中，陈建斌挑起重任，出演了乔家二少爷乔致庸。
