如果说王伦的缺点是“小”，那么晁盖的问题就是“大”。
王伦的心眼太小，不能容人，以至于招人恨，被人*；晁盖是心太大，没有心机，所以被人架空还浑然不觉，最后黯然离场。
晁盖的这个缺点，吴用早就知道。当他们劫了生辰纲，击退了官兵，一起投奔梁山时，王伦说了一通场面话，安排他们暂时住下，其实并不想收留他们。但晁盖却浑然不觉，还心中欢喜，觉得碰到了好人，对其他哥几个说：“我们造下这等迷天大罪，那里去安身！不是这王头领如此错爱。我等皆已失所，此恩不可忘报！”
此时，吴用说了一句：“兄长性直……”
王伦那点心思，林冲早就心知肚明，吴用更是洞若观火，可晁盖却一点儿都看不出来。换句话说，若论心机，晁盖连王伦都不比过。如果没有吴用，他第二天就会被王伦客客气气地赶下山去，从满心欢喜变成彻底失望。
晁盖这人属于豪放派，“平生仗义疏财，专爱结识天下好汉，但有人来投奔他的，不论好歹，便留在庄上住；若要去时，又将银两赍助他起身”。看到了吧，简直就是拿钱不当钱，资助别人时连对方的好歹都懒得去分辨。书中写公孙胜在外面以化斋粮为名求见晁盖，彼时晁盖正和吴用等人饮酒议事，脱不开身，于是让庄客给三五升米，给米后不走，又让庄客给三二斗，给了还不走，让庄客再给三四斗。晁盖的为人，大抵如是。
如果晁盖身边都是胸怀坦荡的谦谦君子，或是想啥说啥直来直去的豪爽义士，一定能相处尽欢。
可偏偏，晁盖碰上了宋江。
本来，晃盖和宋江一个是乡中的豪强富户，一个是县里的刀笔小吏，两个人结交，可以互相利用，互相帮衬，互利共赢，是你好我也好的关系。
而且，他们俩有一个共同的特点，就是仗义疏财。只不过，晁盖是有钱乱花，有时候免不了别人拿他当冤大头，花了钱也买不到好。比如白胜被抓后，本来一开始咬紧牙关没有招认旁人，可主管这一案件的何涛，有一个弟弟何清不学无术，专爱赌博，曾经投奔过晁盖，偏偏晁盖等人劫生辰纲的路上遇到过何清，所以何清告诉了何涛。由此，成为了破案的突破口。
宋江的仗义疏财，则是在下人生的一盘大棋，不断积累社会名望。宋江积累人气想干啥？是为了实现人生抱负。这从他在江州提的“反诗”中就能看得出来：“自幼曾攻经史，长成亦有权谋。恰如猛虎卧荒邱，潜伏爪牙忍受。”明白了吧，人家只是在默默等待机会而已。
当然，宋江并不是真的想造反，而是想追求功名。他在没上梁山之前，就把招安当成人生的正途。当年宋江和武松从孔太公庄上分手，在送武松去二龙山找鲁智深入伙的路上，对武松说：“入伙之后，少戒酒性。如得朝廷招安，你便可撺掇鲁智深投降了，日后但是去边上一枪一刀博得个封妻荫子，久后青史上留得一个好名，也不枉了为人一世。我自百无一能，虽有忠心，不能得进步。兄弟，你如此英雄，决定做得大事业，可以记心。”宋江是在嘱咐武松，更是在表达自己心底的志向。
确实，宋江没有武松的一身武艺，但正是他自己在诗中写的那样，他要比人多了许多“权谋”。他想封妻荫子，青史留名，没有本事靠一枪一刀去争取边功，只能靠借势，将别人当成棋子，下自己的那盘棋。
而上梁山，就是宋江人生最大的机会。
