不过可以肯定，泰迪罗宾的乐队是第一支红起来的。
刚开始，泰迪罗宾和弟弟关伟组成了“Raiders”，后来加入鼓手Stanley、贝斯手David组成“Beatniks”。同时，他又和另一个弟弟关维麟及Robin William Shum组建了“The Striplings”。
为了玩音乐，泰迪罗宾特意将自己的英文名“Robin”前加了一个“Teddy”，变为“Teddy Robin”——“泰迪罗宾”的名字正是来源于此。“泰迪”者，非身材矮小自比那条小巧可爱的宠物，而是“Teddy boy”（不良少年、古惑仔）之意。看来，泰迪罗宾“飞仔”这条路要一直走到底了。
1964年或1965年，星岛日报和丽的呼声联合主办了“业余歌唱比赛”，泰迪罗宾所在的两组乐队Beatniks和The Striplings都报名参赛。报名前，“Beatniks”改名“The Playboys”，可能他们认为，“垮掉的一代”有些幼稚，不如“花花公子”潇洒、刺激，更能吸引评委、大众的好奇吧。
比赛中，可把泰迪罗宾忙坏了，他既为The Striplings弹吉他，又为The Playboys作主唱，结果两面出击，两面皆殁。不久，The Playboys又参加了“Talent Time”比赛，这次取得了名次，第三名（一说亚军）。
（三）
通过参加一系列比赛和表演，The Playboys有了一定名气，可正当泰迪罗宾准备大展身手时，乐队却面临着解体威胁，原来，Stanley和David两人去英国读书了。
怎么办？泰迪罗宾赶紧招募新人入队：
先把弟弟关维麟叫来，反正The Striplings没啥成绩，不如解散。这样，泰迪罗宾、关伟、关维麟三兄弟聚在了一起，所谓“打虎亲兄弟，上阵父子兵”嘛。
接着，又找了陈家荪（待了一段时间离队）和陈国明（Frederick Chan）担任鼓手。
最大收获，是挖来了D'Unknown乐队的郑东汉。郑东汉是行内公认的一流吉他好手，有“亚洲第一神手”之称。泰迪罗宾自诩吉他弹得不错，郑东汉一来，他乖乖让出主音吉他位置，安心当主唱了。
六位好汉聚首，新的The Playboys成型。泰迪罗宾提议，新乐队要有新气象，不如把我的名字加到队名里，以与旧乐队区分。
泰迪罗宾这么做是为了乐队发展还是为了突出自己？也许都有吧。还有一个原因让他不得不这么做。作为主唱及身型原因，泰迪罗宾让人印象深刻，人们一看见他就叫“花花公子”，搞得他好像在男女关系方面很混乱，朝秦暮楚、朝三暮四，连个对象也找不上，苦不堪言。他把自己的名字加上，就是避免再发生这种情况。
“Teddy Robin & The Playboys”由此诞生。
Teddy Robin & The Playboys：上排（由左至右）关维麟、郑东汉、关伟；下排陈国明、泰迪罗宾、陈家荪
此时，第一批夹Band潮中所涌现的乐队，经过时间洗礼，优胜劣汰，知名者所剩不多。确实，音乐人人可以玩，乐队人人可以组，然玩出名堂、组出成绩，是要讲天分和机遇的。这些乐队，计有冯添枝所在的The Mystics，许冠杰参与的Harmonick，还有D'Topnotes等。D'Topnotes的女主音Christine Samson（菲律宾籍），长相极美，是当时所有乐队的梦中情人，泰迪罗宾自然也蠢蠢欲动，可没有得手，只能感叹一句“高不可攀”。
Teddy Robin & The Playboys是一支有野心、有追求的乐队，他们的理想是能够出唱片，而完成这个心愿，需要一个经理人。他们心中的最佳人选，是香港电台的唱片骑师Uncle Ray。
Uncle Ray，葡萄牙人，中名叫郭利民，他主持的节目，介绍欧美音乐，采访歌坛巨星，深受年轻人喜爱。Teddy Robin & The Playboys觉得他人脉广，资源多，如果做了乐队的经理人，一定能给予帮助。
乐队由郑东汉执笔，给Uncle Ray写了封信，表明他们的意图，并随信寄了盒他们用一台小录音机录的演唱样带。信和样带到了Uncle Ray手里，他听得眉头紧皱，你想啊，用小录音机录的东西，音质能好到哪去？Uncle Ray按着信里的联系方式，联系到了乐队，让他们来一趟电台，重新录首歌听听。
Teddy Robin & The Playboys如约而来，电台的专业设备，将他们的歌声录得激情澎湃，Uncle Ray频频点头，连呼“Very Good”。
泰迪罗宾等顺势再次邀请Uncle Ray当经理人，Uncle Ray双手一摊道，sorry，我是公职人员（香港电台由港府主办），不能当经理人。不过我可以把你们的录音拿给唱片公司，进行推荐。
Uncle Ray说到做到，不久，便把Teddy Robin & The Playboys推荐给了钻石唱片。钻石对他们很感兴趣，1965年，将他们签入旗下。
Teddy Robin & The Playboys（陈家荪已离队）
（四）
签约唱片公司，Teddy Robin & The Playboys蛟龙入海、猛虎归山，马上就实现了唱片梦，录的第一首歌《Lies》，便拿下了排行榜第一名。而且越战越勇，总共发行了20多张唱片。
借助唱片，乐队发展如火如荼，演出接连不断，又在丽的电视开播了一个叫《Sound Beat》的节目，吸引大量观众观看。
Teddy Robin & The Playboys最火的时候，被唤作“香港披头士”，一来他们演唱过的披头士歌曲达三四十首，二来显示了乐队在香港的地位和受欢迎程度。
《星报》曾办过一次最喜欢乐队评选，前面两支皆为外国乐队，而Teddy Robin & The Playboy位列第三，彰显他们本土NO.1的地位。
1968年，Teddy Robin & The Playboys的一次表演甚至引发了左右之争，可见影响力之大。
