没多久，李叔同的母亲去世了，这件事让李叔同瞬间清醒，他顿悟了，所谓的文人朋友和这些往来的名妓不过是逢场作戏罢了，表面上的炫彩多姿的生活，怎么也掩盖不了背后的荒唐和苟且，安葬完母亲后，李叔同远走日本，在日本深造美术和音乐，在此期间，他和一日本模特产生了感情结为夫妇，在日本期间他自编音乐杂志，传播西方乐理，推广作曲的方法。回到中国后更是投身教育，只有民智开启了，中国的落后局面才能改变。
在很长一段时间，李叔同沉浸在一个人的世界，他一人写诗一人作画，闲下来的时候就会思考感悟，很快他就脱胎换骨与之前的纨绔子弟判若两人，由于他的艺术天赋太高了，寻常人无法与之共鸣，一次一个好友拜访后，来人谈天说地写诗论画，一副知己的样子，友人走后，李叔同赶到了孤寂，于是写下了著名的《送别》：
长亭外，古道边，芳草碧连天
晚风拂柳笛声残，夕阳山外山
天之涯，地之角，知交半零落
人生难得是欢聚，唯有别离多
长亭外，古道边，芳草碧连天
问君此去几时还，来时莫徘徊
天之涯，地之角，知交半零落
一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒
父母早亡，生性敏感，思想顿悟，看透了人生无常与悲苦，一次偶然的机会，他接触到了佛家苦修，于是乎1918年他决定出家，1918年6月30日，李叔同正式出家，除了简单的生活用品，其余一律不带，学生问他：“老师出家何为？”李叔同淡淡地说：“无所为。”学生再问：“忍抛骨肉乎？”他说：“人事无常，如暴病而死，欲不抛又安可得？”，他的日本夫人得知此事后，带着孩子千里迢迢来灵隐寺劝他别出家，然而李叔同心意已决，连寺庙们都没让妻子进来，奈何妻子门外苦苦相求，最终二人见了一面，以下就是二人对话：李叔同的日本妻子:“叔同——”，李叔同：“请叫我弘一”，妻子：“弘一法师，请告诉我什么是爱?”李叔同：“爱，就是慈悲。”
二人此后不复再见，有人说李叔同将慈悲留给众生，绝情留给自己的女人，实在是可恶不负责任无情等等，但很多人不知道的是，李叔同在出家前就预留了一笔钱分成两份，托人一份转交给自己的妻子，送她回日本，一份转交给学生刘志平，因为这个学生经济十分困难，李叔同一直资助他到学成才停止，这么一个人，如何又能说他无情呢？
说到底，李叔同的爱太深沉，他爱自己的妻儿，爱自己的朋友，爱自己的学生，奈何他太过于清醒，明白这种爱迟早消逝，于是他用佛门苦修来安放自己的痛苦，1942年，李叔同走到了生命的尽头，临终前留下四个字“悲欣交集。”
