张岱像
一解《陶庵梦忆》自序这是一篇很奇特的自序，它并不见于《陶庵梦忆》现存各版本。细读该文，作者主要谈到如下三个问题：
第一个问题是生死。国破家亡，如野人一般让人惊骇的作者披发入山，不容见于世，他写过自挽诗，也经常想结束生命，了无生意，何以还要苟活人间？作者说得很清楚，那就是“因《石匮书》未成”。编撰《石匮书》，为大明王朝写一部信史，这是比生死更为重要的事情，是作者苟活下去的动力，它让我们想到了司马迁的《报任安书》。
第二个问题是忏悔。既然苟活的原因是为了撰写《石匮书》，何以还要再写一部《陶庵梦忆》？作者说得也很清楚，那就是为了忏悔。昔日豪奢的生活历历在目，转眼间陷入极端困顿，前后对比如此鲜明，让作者的内心无法平静下来，他想通过追思往事来抒发乃至排解内心的苦痛，反省自己的人生，以此来打发残存的岁月。
第三个问题是梦幻。这是作者反复提及的一个词，也是他对人生的深切感悟。“繁华靡丽，过眼皆空，五十年来，总成一梦。”话似乎说得很轻松，但无比沉痛。他也借梦自嘲，批评自己未能忘怀功名，实际上也反映了其内心的纠结，一方面觉得不应该再写这些文字，但另一方面则觉得不吐不快。
通过这三个问题，作者说出了撰写这部书的缘起，那就是在国破家亡之际，痛定思痛，通过追忆往日的豪奢生活抒写内心的忏悔和苦痛，表达人生如梦的感叹。这是一部发愤而著的血泪文字，明白了这一点，也就知道作者为何将书名定为“梦忆”。
张岱款赤壁夜游笔筒
二解《陶庵梦忆》卷一《陶庵梦忆》一书各卷篇目的安排看似杂乱无序，实则有着内在的匠心。本卷卷首两篇，一为《钟山》，一为《报恩塔》，从大明王朝皇帝的陵寝和报恩塔讲起，写得如此郑重其事，结合朝代更替的创作背景来看，作者显然是有深意在的。
特别是《钟山》的最后一段，将亡国之痛、故国之思表达得十分明显。这一段文字系根据一卷本增补的，通行的八卷本皆删去，可见后来的刊行者对此也是心知肚明，为了避免文字狱，只得割爱。一卷本还有四篇作品不见于八卷本，删去的原因也是因为写得太露骨，担心会引来麻烦。了解这一点，也就可以明白作者创作该书的意图。
作者写报恩塔，目的不在对该名胜各方面的详细描绘，其用意文中说得很明白，“非成祖开国之精神、开国之物力、开国之功令，其胆智才略足以吞吐此塔者，不能成焉”，这才是他真正想说的话。国破家亡之际，“报恩”二字是相当醒目的。
以下各篇所写皆为作者昔日所见所闻，或为奇花异宝，或为亭台名胜，或为民俗绝艺，无不体现着一个时代的繁华，但是转眼之间国破家亡，物是人非，此时的回忆正所谓追忆逝水年华。眼前的凄凉落寞，更衬托出当年的兴盛与欢乐，细腻生动的描绘中可见对往昔岁月的留恋。
就各篇所写内容而言，除了思想艺术方面的成就，还有很高的认识价值，作者所写，无论是物还是人，都达到了极致，明代文化之辉煌之灿烂，令人惊叹，尽管作品有刻意美化的成分在。
