重上是说曾经上过，并非第一次登上小红楼，应该是她与自己心上人曾经共同生活在一起的地方。你像李商隐的《春雨》那首诗，里面就说红楼隔雨相望冷，珠箔飘灯独自归。这里辛弃疾也用小红楼来指这对情人曾经生活过的地方。
今天重上这小红楼应该是为了要重温昔日携手并肩、恩爱欢会的快乐，幻想着心上人可能仍在楼上。从这里可以看出女主人公的感情是多么的细腻，多么的缠绵悱恻，又是多么的凄楚动人。结尾的情知已被山遮断，频倚阑干不自由。这又描写了一个行为，就是通过这个频倚阑干进一步表现出了女主人公的痴情。
理智上，她清楚地知道视线已被青山遮断，是看不到自己的心上人的。但正如欧阳修在《踏莎行》里所说的那样，平芜尽处是春山，行人更在春山外。然而她的理智管束不住自己的感情，自己不由自主地一而再，再而三地去倚靠着楼上的阑干远望。她明知道倚靠阑干远望不会有所收获，仍要一次又一次的倚靠阑干而远望。这其中蕴涵的感情是多么的痴绝。
以"频倚阑干不自由"这句作结，使整首词有一种神于言外的妙处。这首词虽然是代人赋，但在封建社会里，思妇是普遍存在的。思妇诗也有着深厚的传统，因此辛弃疾对所代的这位女性之苦闷能感同身受，写起来其情不虚，其意不隔。
在进一步地推想也极有可能是辛弃疾以代人赋为障眼法，借闺情来抒发自己内心的情怀。其实人间的感情都是相通的，辛弃疾内心的那种家国之愁、离别之恨和年轻女子的闺阁之情、相思之愁，从本质上其实是相通的。所以他这首词写得这么真挚动人，感人至深。
