靠自己的苦学勤练，高适取得了很高的文学修养，但他直到四十八岁方被举荐，获得了一个封丘县尉的职位，这对于出身贫寒的高适来说，一步一个脚印走来，已经很不容易了。但不久，他又辞去县尉之职。直到五十二岁，他才进入河西节度使哥舒翰的幕府中担任掌*。
失之桑榆，收之东隅。或许正是这样丰富的人生阅历与际遇，使他的诗作充满了对人生际遇的认知与喟叹。
高适有着多年边塞生活的经历，他熟悉边塞风物，他的边塞诗风格激昂雄健 ，风骨遒劲， 尤以七言诗见长，是盛唐边塞诗派的代表诗人之一 ，与岑参一起被世人并称“高岑”。
提起高适，边塞诗人这一称谓是他给人们的第一印象。高适一生交游广泛，为求取功名，曾多次出入边塞，他也曾多次往返京城长安和边塞。
在这期间，高适结交了许多的志同道合的文人士子，写下了大量的充满边塞风情诗。如名句“借问梅花何处落，风吹一夜满关山”，就是出自高适描写边塞风光的诗作《塞上听吹笛》。
在南来北往的人生旅途上，高适也经历了和朋友一次次的离别，离别的时刻，高适也写下了大量的送别诗。在送别诗中，高适情真意切，他用真挚热烈和丰富细腻的情感道出了对朋友的殷切希冀。
高适的送别诗中流露出的那一份浓厚而纯朴的情感，一个关键的原因在于高适能够推己及人，时时处处能够站在朋友的角度，将心比心；他会从朋友的立场思考问题，与朋友进行推心置腹地交流，对朋友关怀备至，他的情感的表达是发自内心的，而不是娇柔藻饰的敷衍之词。
公元747年，身在老家睢阳的高适与好朋友董大久别重逢 ，经过短暂聚会后又各奔前程，于是高适就写下了赠别的诗歌《别董大》。就是他在送别朋友董大时写下了。
董大原名董庭兰，是当时著名的音乐演奏家，最擅长的就是七弦琴的演奏，而且因为技艺高超，深得宰相房绾赏识 。对于这一事件，同时代诗人崔珏在诗中这样写道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”
董庭兰虽然身怀琴艺高超，但因为曲高和寡，知音很少，而且他本人也不善于交际，加之艺术家的清高，所以一直过着清贫的生活。高适的第一首诗有“丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱”两句，意思是说董庭兰生活困顿，连酒钱都付不出。
这时的高适壮志未酬，浪迹天涯，时常处于困顿的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，读来很励志。
