梧桐在古诗中常有凄凉愁苦之意，有很多的诗人都会借梧桐来作诗抒发情感，比如很多人都知道的李清照《声声慢·寻寻觅觅》中的那一句“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”
秋天，梧桐，深夜，冷雨，寂静的夜晚，雨打梧桐，奏出有节奏的声响，惊扰了人的清梦和愁绪。一句“梧桐叶上三更雨”带出诗人的离愁别绪。而在众多古诗词中，这句诗亦出现过好几次。
「梧桐叶上三更雨。惊破梦魂无觅处。」
《木兰花令·宿造口闻夜雨寄子由、才叔》
宋·苏轼
梧桐叶上三更雨。惊破梦魂无觅处。
夜凉枕簟已知秋，更听寒蛩促机杼。
梦中历历来时路。犹在江亭醉歌舞。
尊前必有问君人，为道别来心与绪。
「梧桐叶上三更雨，叶叶声声是别离。」
《鹧鸪天·一点残红欲尽时》
宋·周紫芝
一点残红欲尽时。乍凉秋气满屏帏。
梧桐叶上三更雨，叶叶声声是别离。
调宝瑟，拨金猊。那时同唱鹧鸪词。
如今风雨西楼夜，不听清歌也泪垂。
「梧桐叶上三更雨，别是人间一段愁。」
《一剪梅·秋雨感悲》
宋·赵长卿
霁霭迷空晓未收。羁馆残灯，永夜悲秋。
梧桐叶上三更雨，别是人间一段愁。
睡又不成梦又休。多愁多病，当甚风流。
真情一点苦萦人，才下眉尖，恰上心头。
「梧桐叶上三更雨，亦有愁人独自眠。」
《崇化寺三首》其一
宋·张耒（lěi）
楼殿沉沉锁夜烟，秋灯一点佛龛前。
梧桐叶上三更雨，亦有愁人独自眠。
而其实在这之前，“梧桐 三更雨”这一意象，在唐代诗人温庭钧的诗中便出现过：
「梧桐树，三更雨，不道离情正苦。」
《更漏子·玉炉香》
唐·温庭筠
玉炉香，红蜡泪，偏照画堂秋思。
眉翠薄，鬓云残，夜长衾枕寒。
梧桐树，三更雨，不道离情正苦。
一叶叶，一声声，空阶滴到明。
而那一句“梧桐叶上三更雨”便可能是诗人们巧妙地化用了温庭钧的这句“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。”以借此来抒发自己内心的离情愁绪。
此外，还有很多诗中也都有梧桐和雨这一意象，比如晏殊《踏莎行·碧海无波》中有“高楼目尽欲黄昏，梧桐叶上萧萧雨。”、黄升《酹江月·夜凉》中有“梧桐叶上疏雨”、伍梅城《摸鱼儿·送陈太史东归》中还有“梧桐叶上黄昏雨”等。
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