每天面对一群不谙世事、调皮捣蛋又聒噪的小学生，秦桧花了很多心思，生活上又拮据窘迫，同时还要兼顾学业，到了后来他逐渐感到力不从心。
对自己怀才不遇的仕途，以及穷困潦倒的处境非常不满的他，于是感慨自嘲道：“若得水田三百亩，这番不做猢狲王。”
大概意思就是如果我有三百亩的水田，我是不愿做这些孩子们的带头人的，最后这两句诗竟成了千古名句，还成为了如今众多老师们的口头禅，很多学生也听过老师这般讲呢。
斗胆猜测那时秦桧的个人志向，竟是想要当一位地主爷，可后来没当成地主爷，反倒是傍上了富婆大款，这是怎么一回事儿？
成为俘虏后心境的转变原来秦桧在考上及第进士后不久，便遇上了宰相之女王氏，俩人看对了眼，很快就步入了婚姻的殿堂。
人要一蹴而就很难，但搭上梯子那就另当别论了。有了王氏家族显赫的背景和关系，秦桧的官场生涯平步青云，升官如登云梯，一路畅通无阻。
那时的秦桧是主战派，主张抗金。靖康元年初，金兵士气猖狂，频频挥师南下侵犯朝野，而南宋在任的皇帝宋钦宗却贪生怕死，屡次三番有向金国示弱妥协的迹象。
血气方刚的秦桧则上奏皇帝，认为对南犯的金军不宜示弱，长他人志气灭自己威风。
等到十一月的时候，金兵包围了京师汴京，要求皇帝割三个镇给金国，这时的秦桧又上奏说应召集百官详谈此事，并且加强戒备，就算要割最多只割一地。不过宋钦宗并不理睬他的建议，反而任命他专职割地求和事宜。
主战派的秦桧当然不愿意了，认为这简直是对他的一种侮辱，于是多次提起要辞职，但都未能实现。
后来金军将肃王赵枢压为人质，要求北宋必须同意割地议和才放人，不然就大举进攻汴京。秦桧此时依旧坚决反对割地议和，为此还得到了皇帝的赏识升任御史中丞。
秦桧发生重大转变是从经历“靖康之变”开始的。靖康二年时，金兵俘虏了钦、徽两帝，和秦桧在内的一众朝廷命官，以及他的妻子王氏。
被拘留在金营的秦桧吓破了胆，意识到大势不妙，便阴险奸诈的见风使舵，开始阿谀奉承起金太宗来，后来更是成为了金国的参谋军事。
