很长一段时间，吴承恩每天都赚不到什么钱，吃住都成了问题，后来遇到了一个和尚，这个和尚很慷慨的买了吴承恩不少字画，又多给了他一些钱，吴承恩就很疑惑，就对和尚说：“为何大师要买我如此多字画。”这个大师也只是淡淡地说：“世间万物皆平等，大多数施主常会因为现实的困惑而丢弃心中所念。我也是看到施主心并不在做生意之上，也并不像惰性之人，就伸出援手帮助一下你。”
和尚的意思也很明显，就是你吴承恩心根本就不在做生意谋生之上，你既然心里有梦想，那就该去追逐梦想，而不是在这里当个生意人混个温饱。
吴承恩后来攒够了盘缠，就继续进行周游全国的梦想；在周游路途中，吴承恩每到一个地方，常常询问或者到酒馆听当地人侃大山，了解了不少全国各地的奇闻轶事，并耐心的一一记下来；而在周游中，吴承恩开始萌生了写一部历史神话小说的想法，但这个想法只是基本架构，还得是筹备到位才能够正式开始写。
吴承恩任县丞，与上司闹掰辞职（再次下岗）漂泊了近十年的时间，朝廷后来任命吴承恩到浙江长兴当个县丞，这个官不大不小，操心的事其实也不多，主要就是帮助县令处理一些政务琐事，工资也不高不低，对于这份闲职，吴承恩也心满意足了。
他没有心怀天下、济世安民的雄伟理想，他只有对神话异闻文学的热爱，后来吴承恩经常就和朋友一起吟诗作赋，平时休息就出去喝酒作诗，自己更是和许多当时的名人也有朋友关系，而很多人也喜欢吴承恩这种与世无争、乐观向上的性格，这也是吴承恩朋友越来越多的原因。
但是好日子总是会到头，吴承恩和自己的上司关系并不好，上司是一个比较刻薄贪婪的官员，而吴承恩这个人比较正直和阔达，于是两人相处极不融洽；最开始上司还没有想动吴承恩的意思，这也是因为吴承恩背后的朋友不少是达官贵人。
但吴承恩看不惯这个长官嚣张跋扈，俩人经常吵架，这也让他的长官十分的气愤，发誓要把吴承恩给整下去，这就有了诬告事件，吴承恩听到这种无稽之谈的诬告，气的肺都要炸开了，文人最在乎自己的节操，当时别人把一件无中生有的事讲的是那么冠冕堂皇，虽然说是这么说，但是很多人还是相信吴承恩的品行，一直以来吴承恩都是一个不争、开朗、虚心的人，这样的人哪里会有花花肠子，会去招惹别人，很多人都已经看出来是吴承恩的上司故意整他的。
吴承恩直接就是转身就走，再也不在这个官府继续干下去了，回到家里的吴承恩又要开始为生计发愁，最开始还有朋友的资助，但不能够永远靠着朋友帮助，吴承恩又在朋友的帮助下成为当时“荆王府”的一个小官员，而荆王是一个很爽朗、宽容、大度的王爷。
吴承恩一生中最崇拜帝王汉武帝和唐太宗，而眼前的荆王身上的那股皇家气质和魅力，以及举手投足间那股气场，这也让吴承恩对帝王的想法有了初步的概念，据说《西游记》中唐太宗李世民的形象，就是吴承恩参考荆-王而得来的，吴承恩一生见过最大的官员就是荆-王，而嘉靖皇帝自己从未见过。
后来吴承恩开始撰写了人生第一部小说，也是最伟大的小说《西游记》，但是最开始只写了十几话，就这十几话在当时社会中认为他这是违反礼法人伦，猴子成精了，又上天又遁地的，玉皇大帝是能够随便写的？猪八戒是天将竟然贪恋人间美色？各种各样的嘲讽让吴承恩备受打击。
而许多文人更是认为吴承恩的作品太过讽刺，就奉劝他认真修改一下，但吴承恩宁愿不写，也不愿意修改。
后来，吴承恩中断了写书，这主要就是明朝社会太过严厉，对言语和文字的控制力度是很大的，这也导致了吴承恩这种超前的想法是无法实现的（超现实想法）；后来自己人到不惑了，认为自己时日不多了，吴承恩不在意别人的看法，专心的把《西游记》全部写完，中国一代名著由此产生。
小结《西游记》是我们每个中国人都或多或少看过了解过的名著，其实在这部小说里虽然是师徒四人西天取经遇到各种妖魔鬼怪的故事，但深层次的其实在嘲讽当代的统治者和科举制度、社会现实。
明朝嘉靖晚期开始，明帝国下坡路已经无法避免了，而许多皇帝们晚年流连于长生不老的养生，这和帝王的身份恰好形成鲜明的对比；而科举选官到了明中期，就开始限制思想，只要你的文章有一点或者一个字冒犯忌讳的，那么对不起，你这次科举就作废，其实这也是吴承恩一直仕途不顺的原因，或许是因为现实生活并不那么顺利，这才创造出一个优秀的名著作者。
