公元730年，李白第一次来到长安求官。
此时，李白三十岁，是唐朝人认为的，入仕最好的年纪。在许家的推荐下，李白拜访的第一位人物是当朝宰相张说。
张说擅长文学，与苏颋齐名，并称“燕许大手笔”，颇受玄宗重视，还把女儿宁亲公主下嫁给了他的儿子张垍。而这个驸马也很聪明机灵，懂得讨好玄宗。玄宗因此很喜欢张垍，还特例他在宫中设宅邸，就是想常常看到他。
这两人都是玄宗身边的红人，李白初次到长安拜访，是满怀期待的，他以为可以通过张说，接触到玄宗，进而被玄宗赏识。然而，第一次拜访，李白就吃了无声的闭门羹。许家虽然出过宰相，但只是武皇时期的故宰相，而且举家退居湖北，在政治局势变幻莫测的长安，早已没有了地位。
作为长安最有权势的人物，张说根本不会见布衣李白，但又不好做得太难看，就打发了张垍去招待，而张垍把李白安置在了玉真公主别馆后，就不再管了。
玉真公主别馆建造在终南山上，终南山是长安最有名的道教圣地，玉真公主常年在此修炼，但李白住在这里的那段时间，玉真公主外出云游了。
李白在别馆里待了几天，见没人来拜访，也没有邀请他去参宴，便知道自己受到了冷遇。那时，正逢下雨，他心里很苦闷，就写了两首抒愤诗《玉真公主别馆苦雨赠卫尉张卿二首》，送给朋友张卿，诉说自己的冷遇。
李白说：“我整天独坐在玉真公主的别墅里，这场雨不知要下到什么时候，看着眼前萧瑟的景象，我心里忧恨，只能喝酒消愁，我也想勉励自己，但有谁珍惜治国的人才呢？”
张说闭门不见，李白就想走玉真公主的路子，写了一首诗恭维玉真公主，夸她是仙人，往来于山间，勤于修炼，必可以早日成仙，与王母相会。然而，公主并不在长安，而且想讨好公主的人又太多了，李白的诗并没有得到重视。
玉真之仙人，时往太华峰。
清晨鸣天鼓，飙欻腾双龙。
弄电不辍手，行云本无踪。
几时入少室，王母应相逢。
——《玉真仙人词》
初到长安，虽然受到两次冷遇，但李白对自己的才能很自信，他怀着热情，继续四处干谒长安的其他权贵，想得到举荐。
一天，李白读了诸葛亮的传记，想到诸葛亮一介布衣，因为有刘备的赏识，得以建功立业，深有感触，于是写了一首五言古诗，投赠崔叔封兄弟。在诗中，李白先夸赞诸葛亮的丰功伟绩，自比诸葛亮，胸怀天才，想做一番事业，而将崔叔封比做善于识人的崔州平，寻求举荐。
汉道昔云季，群雄方战争。
霸图各未立，割据资豪英。
赤伏起颓运，卧龙得孔明。
当其南阳时，陇亩躬自耕。
鱼水三顾合，风云四海生。
武侯立岷蜀，壮志吞咸京。
何人先见许，但有崔州平。
余亦草间人，颇怀拯物情。
晚途值子玉，华发同衰荣。
托意在经济，结交为弟兄。
毋令管与鲍，千载独知名。
——《读诸葛武侯传书怀赠长安崔少府叔封昆季》
当时，崔叔封任长安的县尉，县尉是武职，相当于市警察局局长。官衔不高，但他出身于清河崔氏的大房，是五大家族之一，跟皇家李氏并列，出过十二个宰相。
就连高宗都很忌惮这支家族的势力，甚至下了禁婚诏，禁止清河崔氏跟其他大家族通婚，权势之高，可想而知。李白跟崔叔封拉近关系，是想得到清河崔氏的青睐，但这次自荐还是失败了。
一次两次不遇，李白还能乐观，但多次投报无门。李白也不得不认清事实，在长安，仅凭才学，而无家族势力，就想被举荐做官实在太难。
被现实重击，意志逐渐消沉，转而开始浪游于长安各个角落，终日在酒家买醉，与市井之徒打成一片。
李白最常去长安的五陵，那里是长安豪侠巨富的聚集地，斗鸡走狗的乐园。玄宗也酷爱斗鸡，不仅在宫中设置了斗鸡场，还亲自养鸡，甚至召民间善养斗鸡者进宫，赐予官位。斗鸡因此在唐朝非常流行，每逢重要节日，斗鸡是必有的活动，而且王公贵族都会参加。
上有所好，下面就群起效仿，斗鸡被捧成贵族活动。一些纨绔子弟，沉迷于斗鸡，每次出行，阵仗都很大，气焰也很嚣张，路过的行人都很害怕。李白很厌恶这种风气。
大车扬飞尘，亭午暗阡陌。
中贵多黄金，连云开甲宅。
路逢斗鸡者，冠盖何辉赫。
鼻息干虹蜺，行人皆怵惕。
世无洗耳翁，谁知尧与跖。
——《古风·其二十四》
有一次，李白直接跟这些斗鸡走马的子弟打了起来。对方人多势众，李白被团团围住殴打，同行的陆调赶忙跑出去，到清宪台告状，带了官兵到场，才总算把李白解救出来。
在大街上打架斗殴，是李白常*事，他也因此结识了很多侠客。李白跟他们饮酒作乐，弹歌相庆，当然，还有行侠仗义。在《白马篇》里，李白也写下了这些侠客的形象，他们武艺高强，出门骑白马，马戴金鞍，身佩切玉如泥的长剑，*人如剪草。豪气，快意，肆意江湖。
龙马花雪毛，金鞍五陵豪。
秋霜切玉剑，落日明珠袍。
斗鸡事万乘，轩盖一何高。
弓摧南山虎，手接太行猱。
酒后竞风采，三杯弄宝刀。
*人如剪草，剧孟同游遨。
——《白马篇》
李白有一个侠客梦。他写的“十步*一人，千里不留行。事了拂衣去，深藏身与名。”只两三句话，侠客的英姿便跃然纸上，形神兼具。既有侠的豪气，也有仙的飘逸。李白心中的对自己的期许，有一半就是驰骋江湖的豪侠。另一半是高居庙堂的治国栋梁。
