然而，乱世的战火，也很快烧到了会稽。在建安元年（公元196年），号称“小霸王”的孙策，在袁术的支持下率兵进攻会稽，意图扩大地盘。而作为太守的王朗，也不得不亲自挂帅上阵，与孙氏的精锐部队展开了激战……
在《三国演义》小说的描述中，王朗是由于收留了在吴郡被孙策击败的严白虎，由此和孙策结怨，所以被打得抱头鼠窜，逃亡中原……然而在真实的历史上，并没有任何记录表明，王朗和严白虎有过联合的举动。而且孙策其实从一开始，就没有将严白虎放在眼里，而是决定优先征讨王朗的会稽郡。
（《三国志-吴书-孙策传》记载：吴人严白虎等众各万余人，处处屯聚。吴景等欲先击破虎等，乃至会稽。策曰：“虎等群盗，非有大志，此成禽耳。”遂引兵渡浙江，据会稽，屠东冶，乃攻破虎等。）
客观来说，王朗与孙策这一战，也算是打得可圈可点。一开始他手下的幕僚、位居会稽功曹的虞翻，就建议不要与孙策正面硬扛，而是应该暂避其锋。但王朗认为自己是朝廷官吏，保护城邑和百姓义不容辞，于是决定与孙策交战，在固陵一代摆开阵势，并几度击退了孙策的进攻……
（《三国志-魏书-王朗传》记载：孙策渡江略地。朗功曹虞翻以为力不能拒，不如避之。朗自以身为汉吏，宜保城邑，遂举兵与策战）
（《三国志-吴书-宗室传》记载：是时太守王朗拒策於固陵，策数度水战，不能克）
试想，能与孙策这样的战争狂人来往数回合，并在短时间内不落下风。就此也能够看出王朗在军事方面的水平并不弱。至少，作为一个太守，他明白“保境安民”的道理，并且能够身先士卒，亲自督战，和强大的敌人斗得是旗鼓相当……
不过，虽然在正面战场上，顶住了孙策的进攻，但是在孙策使出围点打援的战术后，王朗就招架不住了。在叔叔孙静的建议下，孙策以疑兵之计抄了王朗的后路，仓促迎战的王朗军不但被击败，还折损了丹杨太守周昕等大将，导致了全线的溃退……无奈之下的王朗，只能步步退走，却又连续被孙策击败。而他的地盘会稽郡，也从此落入了孙策囊中。
（《三国志-吴书-宗室传》记载：静说策曰：“朗负阻城守，难可卒拔。查渎南去此数十里，而道之要径也，……至昏暮，罗以然火诳朗，便分军夜投查渎道，袭高迁屯。朗大惊。遣故丹杨太守周昕等帅兵前战。策破昕等，斩之，遂定会稽）
（《三国志-魏书-王朗传》记载：败绩，浮海至东冶。策又追击，大破之。朗乃诣策）
在演义小说中，描述王朗在战败过后，如丧家之犬一般狼狈逃窜，好不容易才能逃到中原，投到曹操门下。然而在真实的历史上，王朗虽然确实有过这么一段长途跋涉投奔许昌的经历，不过却是后来的事情。而在这之前，他还有过一段被“流放”的故事……
据史料记载，王朗在兵败以后，受到了孙策的招揽。因为他曾为会稽地方官，而且治绩不错，在当地享有相当的名望。再加上，王朗原本就名声在外，是全国闻名的大儒，所以孙策并没有*他，而是希望他能为自己效力，这样能大大有利于他对江东之地的统治。
然而，王朗却并不理会孙策的招揽，因为在他看来，孙策虽然虎气勃勃，也有相当的才能，但是并不能代表当今的“正统”，顶多只能算一方诸侯。所以，他拒绝为其效力，而是一心只想着能够回归自己所认同的“朝廷”……故此，他遭到了孙策的流放，被驱逐至了偏远的地方。
试想，原本的一方太守，封疆大吏，却沦落到了无家可归，且朝不保夕的地步。在旁人看来，这已经是非常凄惨的下场……但是王朗却并不气馁，反而是高风亮节地收容和体恤自己的亲友旧属，并大方地将自己的财物分予他们，可谓是十分道义。
