简单说，代表量词时只能用“里”，代表里外意思时用“裏”，“里、裏”在古代的用法是有所不同的。“里”，从“土”从“田”，有区分界域的意思，本义是“里弄、街巷”。在古代文字中，表述里弄、乡里，还有距离多少多少里，都是用这个“里”。“裏”，从“衣”，“里”声，本义是衣服的里面。一般用法与“外”、“表”相对。比如“裏应外合”等。表示 里外 意思时 用裏；表示 里程 意思时用里。
我们现在详细说一说“里”“裏”“裡”三个字在用法上到底有什么区别。可以说，在简化字改革之前，“里”和“裏”是两个完全不同的字，它们表示的意思也不一样。这两个字最早出现在西周，甲骨文中都找不到它俩的户籍，“里”字比“裏”字年龄要大一些，它是一个会意字，上面一个田，下面一个土。在农耕社会，有田有土的地方当然就是我们人居住的地方，所以引申为邻里、故乡，进而又引申出基层行政单位，比如明代时110户编为一里，后来又引申出长度单位，比如千里、万里等。
△“裏”字演变
“裏”字则是一个形声字，用的是“衣”的形，“里”的声，其造字本义正是衣服的内层，引申出内部之义，与“外”相对。它有一个异体字“裡”，两字基本可以互通，“裡”字只是把“衣”放到了左边，意思并没有变化。在上世纪五、六十年代的简化字改革中，“裏”和“裡”因为笔画多，读音又与“里”字完全相同，所以一起被并到了“里”字下面，从此，很多人就只知“里”，而不知“裏”和“裡”了。
了解了这三个字的前身后世，我们就来看看古人是怎么区别运用的。
△晋王闽之墓志拓片
东晋王闽之墓志铭中，铭文第一句话是“晋故男子，琅琊临沂都乡南仁里……”，显然，南仁里是一个地名，这个“里”就是基层行政单位，所以用“里”而不用“裏”。
△小桃源里人（黄士陵刻）
黄士陵曾刻过一方“小桃源里人”，这方印为谁而刻已不得而知。但可以明确的是，这个小桃源里也是一个地名，“里”字的篆文应写作“里”，而不是“裏”。这方印“人”字独占一行，并最大程度缩紧，以让出更多的空间给另外两行，其中“小”与“桃”二字非等宽处理，亦可看出作者的匠心。
