中期作品中幽默讽刺的笔调略有淡化，艺术品质则大大提升，注重精致的细节描摹和深入的心理刻画，既出现了如《万卡》《渴睡》等小处着眼的细腻之作，也诞生了如《草原》般恢宏辽远的壮阔篇章，但故事对苦难的深切呈现始终如一，并且不再局限于描述和鞭挞病态社会对个体命运的奴役和摧残，而是试图对俄罗斯人血液深处的悲剧灵魂进行深沉的探索和剖析。
后期作品中作家的着眼点再次回归到典型人物在畸形环境中挣扎、沦丧的悲惨命运上，如试图保持清醒、远离疯狂却最终不免被投入疯人病室的思想家，同时作为不幸的制造者和承受者的农民，追求真挚的艺术、爱情却最终在庸俗、残酷而不可抗拒的社会洪流中沦丧了自我的知识分子和艺术家等，人物的符号化和象征性特征较明显，更加注重对思想理念进行单刀直入的表述。
这一阶段的契诃夫开始直面病态社会的症结，试图指出沙皇政府残暴不公的统治和人类自私怯懦的天性是一切苦难的根源，呈现出对荒谬、残酷而庸俗的生存现实充满失望的虚无主义色彩，以及苦苦探寻出路而不得之的悲剧心态，两者的并存和冲突赋予了作品一抹鲜明的复调色彩。同时，受到日益汹涌的革命浪潮的影响，契诃夫在《新娘》等晚期作品中提出要想实现“新生活”，就必须进行平等权利、共同劳动、普及教育的社会改革的论调，体现出朴素的社会主义思想。
由汝龙翻译、人民文学出版社出版的《契诃夫小说选》收录了契诃夫一生大部分代表作和重要作品，并且将其按创作时间排序分并为上、下两册，有利于在阅读时体会作家在不同时期创作理念和艺术风格的变化。然而，仍有少数契诃夫的重要作品未被此版本收录，如《短篇三部曲》中的第三部《有关爱琴的故事》等，因此可结合人民文学出版社新近出版的《契诃夫小说全集》（10卷）进行补充阅读。如需进行更深入的研读，可读由焦菊隐、李健吾、童道明等翻译的《契诃夫戏剧全集》（四卷，上海译文出版社），以便更加全面地欣赏和体会契诃夫作品的思想精髓和艺术美感。
