到了公元九世纪初，杏花在人们心中的形象开始有所转变，杏花第一次成了一个活色生香的美女。如唐代诗人薛能的《杏花》诗：
活色生香第一流，手中移得近青楼。
谁知艳性终相负，乱向春风笑不休。
在这诗中，这位杏花化作的美女站在青楼旁边，沾染上了青楼女子的习性，一点都不专情，反而满脸春风，朝人乱抛媚眼。
到了公元870年左右，美女杏花第一次遇到墙，墙里墙外的美女杏花，变得越来越暧昧。
如晚唐诗人吴融《杏花》诗云：
粉薄红轻掩敛羞，花中占断得风流。
软非因醉都无力，凝不成歌亦自愁。
独照影时临水畔，最含情处出墙头。
裴回尽日难成别，更待黄昏对酒楼。
这首诗把杏花比作一位娇俏的美女，在和煦的春风中的轻轻摇摆，她婀娜多姿，时而在水边顾影自怜，时而探出墙头脉脉含情，似有所期盼。
这首诗是红杏出墙的最早出处，但是这时候仅仅是形容红杏的美艳多情，并没有出轨的含义。
花再艳丽多姿，也比不过人比花娇，自吴融之后，杏花就成了一个与墙结下了不解之缘的幽怨的美女，有时候站在墙外被墙里人羡慕；有时候伫立在墙里羡慕墙外的人。
描写红杏遇到墙的还有宋代张良臣的《偶题》：
谁家池馆静萧萧，斜依朱门不敢敲。
一段好春藏不住，粉墙斜露杏花梢。
这首诗写出的仅仅是园中美丽的春色和春天的勃勃生机流露出作者对春天的喜爱之情，还不如唐代诗人吴融把杏花比喻成一个脉脉含情的美女。
还有宋代诗人叶绍翁的《游园不值》：
应怜屐齿印苍苔，小扣柴扉久不开。
春色满园关不住，一枝红杏出墙来。
诗里的小园门前台阶布满青苔，可见这座花园的幽僻冷清，而主人又不在家，敲门很久，无人答应，显得无比幽静，可是火一般的一枝红杏出墙，把满园春色透露了出来，从冷寂中写出繁华，使人感到一种意外的喜悦。
叶绍翁是南宋中期诗人，他的这首《游园不值》描写的红杏，其意象还是春色，与出轨和外遇没有什么联系。
