有了初步的规划后，特朗普开始为自己的竞选之路做准备，他没有立刻宣布参与竞选，而是在每一次总统大选时都放出要参与竞选的假消息，很多人都嘲笑特朗普没有胆量，总统奥巴马还在白宫的晚宴上公然讽刺特朗普，趾高气扬的对在座的社会名流说：“但不管怎么说，特朗普先生肯定能给白宫带来一些变化”，随后他指向身后的屏幕，上面出现一张PS过的“特朗普白宫度假胜地和赌场”图片，门口有比基尼美女和镶金的柱子，暗示特朗普当总统不但会把他浮夸的生活方式带入白宫，还有可能在其中提供肉体服务。
当时特朗普就坐在台下，他脸色铁青，像是一副扑克脸，但他并没有做出任何反击，尽管内心备受煎熬，可他还是强忍着笑脸一直坚持到晚宴结束，那一天晚上特朗普的枕头被泪水浸湿，他发誓一定要当上美国总统，一定要赢了所有人。
尽管特朗普非常生气，但他并没有失去理智，当发现阻止奥巴马连任并不现实后，他果断放弃了2012年的美国大选。4年后奥巴马卸任美国总统，特朗普终于下定决心放手一搏，这一年他已经70岁，与他对阵的是小一岁的希拉里克林顿，作为美国前第一夫人、前国务卿，希拉里在各方面的优势都完胜特朗普，是一位名副其实的政治精英，更为关键的是，她还有两位前总统的支持，面对这样的对手，特朗普如果仅靠传统手段基本上没有任何胜算，他只能剑走偏锋，开辟一条新的道路。
特朗普预测了希拉里的竞选口号，不出意外的话，她一定会给美国民众画上一张大饼，这是一张多元化的、开放且充满活力与创新的大饼，而这也是每一位美国传统政治精英都曾勾画过的政治蓝图，特朗普听过太多太多的人说过这种遥不可及的梦，他只需要将这种梦彻底打碎，希拉里就一定会被赶下神坛。
他对希拉里说：“小里子呀，美国的水太深，你把握不住，你交给叔，你看叔是怎么把握的”。2016年，竞选一开始特朗普就做了一个“违背祖宗的决定”，他反建制、反精英、反全球化、反自由主义、反政治正确，一切都与传统政治反着来，利用天马行空的极端词汇来吸引民众的注意，同时他还指出美国当下正处在最危险的边缘，失业率居高不下，中产和低收入人群没有得到发展红利，这些美国政客从来都不敢提的敏感话题，特朗普却将它们化为自己的利刃，一刀刀的刺向希拉里。
他毫不遮掩的对希拉里说：“如果我当了总统，你会进监狱”。除此之外特朗普还主动开辟了社交第二战场，他利用推特等社交软件和选民们零距离接触，向每一位选民输出自己的观点，他从不说任何不切实际的政治蓝图，只说一些当上总统后立刻就能实施的改革措施。第一次接触到这样一位特立独行的总统候选人，美国民众立刻意识到特朗普是“靠谱”的，于是蓝领阶层和白人纷纷给特朗普投出了支持票。
2016年特朗普成功入主白宫，成了第45任美国总统，然而，美国民众翘首以盼的好日子却并没有出现在特朗普的任期内，新官上任，特朗普就颁布了一条又一条的新政策，包括退出气候协定、提高关税、与中国贸易战、拒绝难民、修建美墨边境墙等等，这些违背祖先的新政让美国一步步被孤立，连最亲密的盟友都开始对美国抛来了白眼。
但特朗普从来不向任何人妥协，即使被反复打脸，他依旧拒绝认错。《大西洋月刊》曾评价特朗普说：“特朗普在外交政策上的最大特征，最具变革性的力量和最大的弱点，都是特朗普的天真”。
