入狱后，禹作敏最大的心愿便是早点回家与家人团聚。
据监狱管教员回忆，当时禹作敏经常跟同监舍的一位犯人说：“别看你是五年刑期，我要走得比你早！”服刑期间，他也经常对着窗外叹气：“什么时候能出去呢？”
随着时间推移，禹作敏幻想逐渐破灭，情绪开始变得低落起来，身体也每况愈下。1994年上半年，因上腹疼痛、贫血等疾病住进了天津某医院。
经检查，他患有慢性胃炎等10余种疾病。此后，他的病情不断恶化，出现吐血、便血等症状。
考虑到其身体情况，出于人道主义精神，天津市领导批准他保外就医。1997年，禹作敏96岁的老母亲病故，司法部门曾允许他回家探望。可由于伤心过度，他的健康状况再度恶化，并于1998年转入了天津天和医院治疗。
在这里，政府为他提供了良好的待遇，不仅允许他老伴前来照顾，还采取了一定的保护措施。除了不能出医院大门外，禹作敏可以在院里随处行走。
虽然生活质量提高了不少，但禹作敏仍然想过自由人的生活，曾多次表示：“我想回家。”
据医院方面回忆，禹作敏曾指着脑袋对医生说：“我的病在这里，你能替我治好吗？”1999年10月3日凌晨1点，禹作敏在天和医院内去世，终年69岁。
关于禹作敏死因，一直有两种说法。有传言称其因无法忍受铁窗生活，选择服药自*，亦有传言称其死于心脏病突发。具体原因如何，目前尚未定论，皆为谣言猜测。
禹作敏去世后，禹家子女提出要接回家。考虑到禹作敏当时仍在服刑中，天津市领导驳回了这个要求，不过亲属可以在火葬场进行吊唁。
火化后，禹作敏骨灰被运回大邱庄，安葬在了镇西禹家的祖坟上。他墓碑、坟头形状与其他人无异，完全看不出这里埋葬着的，是昔日叱咤一时的大邱庄“庄主”。
而随着他离世，大邱庄的“禹作敏时代”也正式宣告终结。
三、禹家没落、子女流离在这之后，大邱庄发生了翻天覆地的变化。1997年，亚洲金融危机爆发，大邱庄经济开始低迷，大多数企业都陷入停产状态。
2001年，大邱庄全年财政总收入仅有3700多万元，仅仅是建镇初期的水平。
