在推出Windows 1.0两年后，微软在1987年12月9日发布了Windows 2.0，仍然是基于MS-DOS操作系统。窗口叠放、桌面图标、键盘快捷键和控制面板等在这一版本的Windows系统里首次出现，在Windows 1.0的基础上做了相当多的改进。
在Windows 2.0发售之时，由于其界面和苹果Macintosh的GUI相似，引发了对微软的诉讼。经过四年时间的拉锯，微软最终赢得了诉讼案。虽然Windows 2.0的销售也并不理想，不过让更多的人接触到了Windows系统。这时期更重要的事情是Wintel联盟的形成，对整个PC格局有着深远的影响，直至今日。
Windows 3.0（1990年）
微软在1990年5月22日发布了Windows 3.0，仍基于MS-DOS操作系统。和现在开机直接进入Windows系统不一样，直到这个时期，用户仍需要在MS-DOS界面输入指令才能进入Windows系统。在随后的几年里，Windows 3.0不断地进行了改进，为后来Windows 95的王者降临奠定了基础。这一版Windows系统也是第一个真正意义上获得成功的版本，短时间内就创造了销量纪录。经过多年努力，Windows系统终于获得了用户的认可。
在Windows 3.0上，微软将控制面板作为系统设置的中心，提供了更好的多任务应用程序，支持16位色，引入了虚拟内存，对80286和80386内存管理技术的改进，支持当时先进的多媒体和网络技术，并出现了扫雷、纸牌和红心大战这些游戏。微软在Windows 3.0上的各种举措受到了软件开发社区的欢迎和支持，极大地推动了Windows系统的普及。
Windows 95（1995年）
